(-)-1D-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol | 221555-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1D-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1,4-di-O-phenylmethyl-myo-inositol；1D-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol；1,4-di-O-benzyl-D-myo-inositol；L-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol；1,4-di-O-benzyl-myo-inositol；3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,4,5-tetrol；(1R,2R,4S,5S)-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,4,5-tetrol；3,6-di-O-benzyl-D/L-myo-inositol；(±)-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol；1,4-di-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol；racemic 1,4-di-O-benzyl-myo-inositol；(+/-) 1,4-di-O-benzyl-myo-inositol；(+/-)-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol；DL-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol；DL-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 221555-39-1；35949-67-8；58769-24-7；58769-27-0；99782-78-2；111408-68-5；129706-81-6；141040-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: UCJKCSNAJUPHIM-MUJBESKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1D-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 生成 D-myo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过Conduritol B衍生物从苯全合成肌醇多磷酸酯

  摘要：

  四种（±）--肌醇磷酸酯1,4,5-IP 3（1），2,4,5-IP 3（15），1,2,4,5-IP 4（17）和4,5 -IP 2（19）已经由苯合成，使用被保护的赤豆糖醇B（10）作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97419-7
• 作为产物：
  描述：

  L-1,4-di-O-benzyl-5,6-bis-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-1D-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomers of myo-inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate, a regioisomer of myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate

  摘要：

  本文描述了合成外消旋肌醇1,2,4,5-四磷酸DL-Ins(1,2,4,5)P₄ 5ab及其对映体D-和L-肌醇1,2,4,5-四磷酸5a和5b的路线。对于合成外消旋体5ab，3,6-二-O-苯甲酰基-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-肌醇7ab通过两步反应从肌醇制备得到。在酸性条件下水解缩酮得到DL-1,4-二-O-苯甲酰基-肌醇8ab。然后使用氯(二乙氧基)膦在碱存在下对化合物8ab进行膦酸化，随后进行氧化和三步去保护策略，得到DL-Ins(1,2,4,5)P₄ 5ab。手性四磷酸盐5a和5b则通过不同的路线合成。在温和酸性条件下选择性地除去DL-3,6-二-O-苄基-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-肌醇13ab的4,5-异亚丙基保护基，得到二醇14ab。在4,5-位进行对甲氧基苄基化，然后酸水解顺式异亚丙基缩酮，得到顺式二醇16ab。在赤道羟基上选择性地与(S)-(+)-O-乙酰基扁桃酸偶联合成，得到两个非对映异构体18和19，通过色谱法分离。单一非对映异构体在碱性条件下水解得到对映体16a和16b。酸性水解得到D-和L-3,6-二-O-苄基-肌醇20a和20b。四醇20a和20b进行膦酸化和氧化得到完全保护的衍生物，然后去保护得到四磷酸盐5a和5b。化合物20a的绝对构型通过化学方法确定。DL-1,2:4,5-二-O-异亚丙基-肌醇12ab与(S)-(+)-O-乙酰基扁桃酸偶联得到双酯混合物26和27，通过非对映异构体混合物的结晶得到纯异构体27。碱性水解得到纯对映体12a（其绝对构型已知），苄基化后酸水解得到四醇20a，其物理性质与先前通过不同路线合成的化合物20a相同。D-Ins(1,2,4,5)P₄ 5a是一种有效的细胞内Ca²⁺离子动员剂，而L-Ins(1,2,4,5)P₄ 5b则无效。

  DOI：

  10.1039/a608337d

文献信息

• Tetrakisphosphates and Bispyrophosphates of myo-Inositol Derivatives as Allosteric Effectors of Human Hemoglobin: Synthesis, Molecular Recognition, and Oxygen Release
  作者：Alexandros E. Koumbis、Carolina D. Duarte、Claude Nicolau、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/cmdc.201000421

  日期：2011.1.3

  of these proved to be efficient allosteric effectors, with similar affinities for hemoglobin to that of myo‐inositol hexakisphosphate, which is one of the best known allosteric effectors of hemoglobin. The efficacy was found to be higher for free phosphates than pyrophosphates. As allosteric Hb effectors, these compounds enable enhanced oxygen release. These effects increase with the strength of Hb

  各种2,5-和1,4-取代的和未取代的肌醇肌醇tetrakisphosphates和制备bispyrophosphates进行以下的一般合成途径。测试了所有最终化合物诱导氧气从人血红蛋白释放的能力。其中大多数被证明是有效的变构效应子，对血红蛋白的亲和力与对肌红蛋白的亲和力相似肌醇六磷酸酯，是最著名的血红蛋白变构效应物之一。发现游离磷酸盐的功效比焦磷酸盐更高。作为变构Hb效应物，这些化合物可增强氧气释放。这些效应随着Hb结合强度的增加而增加，并且主要对应于静电相互作用。立体化学和位阻因素在分子识别中也起着重要但次要的作用。鉴于缺氧在多种类型的疾病发挥了中心作用，勘探肌肌醇磷酸衍生物的代表在寻求作用于组织的氧合状态，并可能在发现和开发潜力显著物质的重要途径新型药物候选者。
• Syntheses of d- and l-myo-Inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate and stereoselectivity of the I(1,4,5)P3 receptor binding
  作者：Sung-Kee Chung、Boo-Gyo Shin、Young-Tae Chang、Byung-Chang Suh、Kyong-Tai Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00081-x

  日期：1998.3

  D- and L-myo-Inositol 1,2,4,5-tetrakisphosphate [D- & L-I(1,2,4,5)P4], which are analogues of D-myo-Inositol 1,4,5-trisphosphate [D-I(1,4,5)P3], a calcium mobilizing second messenger, were synthesized via resolution of the camphanate ester of a myo-inositol derivative, and the binding affinities to I(1,4,5)P3 receptor were measured.

  D-和L-肌醇1,2,4,5-四磷酸[D-和LI（1,2,4,5）P4]，它们是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的类似物通过分解肌醇衍生物的樟脑酸酯合成了一种动员钙的第二信使[DI（1,4,5）P3]，并测定了与I（1,4,5）P3受体的结合亲和力。
• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)
  作者：Shoichiro Ozaki、Yutaka Watanabe、Tomio Ogasawara、Yoshihisa Kondo、Naokazu Shiotani、Hisayoshi Nishii、Tomoko Matsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84742-5

  日期：——

  Optically active myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) has been synthesized starting from myo-inositol.

  从肌醇开始合成了光学活性的肌醇1,4,5-三（磷酸盐）。
• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400911

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 20. Synthesis of 1<scp>L</scp>-1-O-methyl-myo-inositol [(+)-bornesitol] by resolution of (±)-1,2,4-tri-O-benzyl-myo-inositol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1039/p19870001757

  日期：——

  acetic anhydride-dimethyl sulphoxide gave the corresponding ketones, which were reduced with sodium borohydride to give the starting alcohols in good yield, thus providing suitable routes for the synthesis of isotopically labelled material. Racemic 1,2,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol was resolved using (–)-ω-camphanic acid chloride to give, readily and in high yield (86%), the ω-camphanate

  外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇肌醇，由（±）-1,4-二-O-苄基-5,6-O-异亚丙基制备的由两个新的路线肌醇肌醇，一个途径涉及结晶中间体（±）-1 - O-烯丙基-3，6-二-O-苄基-4，5- O-异亚丙基-肌醇。后者和（±）氧化-1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基肌醇肌醇与乙酸酐-二甲亚砜，得到相应的酮，将其用硼氢化钠还原以高收率得到起始醇，从而为合成同位素标记的物质提供了合适的途径。外消旋1,2,4-三-O-苄基-5,6- O-异亚丙基-肌（ - ） -肌醇用解决ω-樟脑酰氯，得到，容易地和高产率（86％），1的ω-莰烷d -1,2,4-三ø -苄基-5， 6- ø异亚丙基肌肉肌醇，将其转化成1-大号-1- ö甲基肌醇肌醇[（+） -甲基肌醇]和1 d -1,2,4,5,6-五ø -苄基-肌醇已预先通过perbenzylated肌醇半乳糖苷的水解而获得的肌醇。