1,3,4,6-tetrakis-O-benzyl-myo-inositol | 142631-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetrakis-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetra-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 142631-56-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: AOWXJSXVSMMONB-DAPMWJFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,3,4,6-tetrakis-O-benzyl-myo-inositol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以11%的产率得到(+/-)-hexa-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇衍生物中羟基的相对反应性：金属离子螯合的作用

  摘要：

  含有一个以上羟基的肌醇衍生物经由其碱金属醇盐（钠或锂）的O-烷基化优先发生在具有邻位顺式氧原子的羟基上。通常，观察到的对于烷氧基锂的选择性比对相应的烷氧基钠的选择性更高。观察到的区域选择性还取决于其他因素，例如溶剂和反应温度。对本文提供的结果以及文献中提供的结果的仔细研究表明，肌醇衍生物对金属离子的螯合在观察到的区域选择性中起着重要作用。与反应的羟基的轴向或赤道位置有关的立体因素对这些O-烷基化反应的结果没有太大贡献。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.04.007
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-allyl-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到1,3,4,6-tetrakis-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇衍生物中羟基的相对反应性：金属离子螯合的作用

  摘要：

  含有一个以上羟基的肌醇衍生物经由其碱金属醇盐（钠或锂）的O-烷基化优先发生在具有邻位顺式氧原子的羟基上。通常，观察到的对于烷氧基锂的选择性比对相应的烷氧基钠的选择性更高。观察到的区域选择性还取决于其他因素，例如溶剂和反应温度。对本文提供的结果以及文献中提供的结果的仔细研究表明，肌醇衍生物对金属离子的螯合在观察到的区域选择性中起着重要作用。与反应的羟基的轴向或赤道位置有关的立体因素对这些O-烷基化反应的结果没有太大贡献。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.04.007

文献信息

• A More Convenient and General Procedure for <i>O</i>-Monobenzylation of Diols via Stannylenes:  A Critical Reevaluation of the Bu₂SnO Method
  作者：Alessandro B. C. Simas、Karla C. Pais、Angelo A. T. da Silva

  DOI：10.1021/jo026794c

  日期：2003.6.1

  A more consistent, straightforward, and economical protocol for generation of stannylene species and their reaction with BnBr leading to products of O-monobenzylation of diols has been set. It has shown to be specially indicated for substrates bearing vicinal trans 1,2-diol moieties on cyclohexane backbones, which are more resistant to these transformations. Such protocol has been successfully applied to myo-inositol derivatives and acyclic diols.
• Direct selective and controlled protection of multiple hydroxyl groups in polyols via iterative regeneration of stannylene acetals
  作者：Alessandro B.C. Simas、Angelo A.T. da Silva、Tarcizio J. dos Santos Filho、Pedro T.W. Barroso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.114

  日期：2009.6

  A direct selective protection (O-benzylation) of two or more hydroxyl groups in polyols displaying diverse Structural patterns was made possible by the establishment of conditions that enable an efficient turnover for the Bu2Sn group, initially at the corresponding stannylene acetals (only similar to 1.0 mol equiv of Bu2SnO was employed). It was also demonstrated that one might exert control over the number of protected groups, by means of appropriate tuning of reaction conditions. The feasibility of a substoichiometric (tin source) catalytic protocol was demonstrated as well. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Offer, John L.; Voorheis, H. Paul; Metcalfe, James C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 953 - 960
  作者：Offer, John L.、Voorheis, H. Paul、Metcalfe, James C.、Smith, Gerry A.

  DOI：——

  日期：——