(1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzylconduritol B | 594858-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzylconduritol B
• 英文别名: 1,4-di-O-benzylconduritol B；(1R,2R,3R,6R)-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohex-4-ene-1,2-diol
• CAS: 594858-42-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: HEAOJLZDFTYKHK-ZRNYENFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzylconduritol B 在 10percent Pd/C 甲醇 、 双氧水 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过由对苯醌制备的 Conduritols 立体选择性合成 myo-、neo-、L-chiro、D-chiro、allo-、scylo-和表型肌醇系统

  摘要：

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200572
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4RS)-1,4-diacetoxy-2,3-dibromocyclohex-5-ene 在 pig pancrease lipase type II 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-benzylconduritol B
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911