L-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol | 501669-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (±)-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol；(1R,2R,3S,4S,5S,6S)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 501669-17-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: IXMGEOOZRLCUTD-IFRRXRCGSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  609.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 D-myo-inositol 2,5,6-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  d-和l-肌醇2,4,5-三磷酸酯和三硫代磷酸酯的合成：d-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构类似物

  摘要：

  描述了D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯的制备以及硫代磷酸酯的对应物。已知的手性二醇D-和L-1,4-二-O-苄基-5,6-双-Op-甲氧基苄基-肌肌醇在3位使用苄基经2,3-区域选择性地保护。邻亚锡乙缩醛。除去每个对映异构体的对甲氧基苄基，得到D-和L-1,3,6-三-O-苄基-肌醇。用双（苄氧基）二异丙丙基氨基膦和1H-四唑进行磷酸化，得到每种对映异构体的三亚磷酸酯中间体。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯。D-和L-2,4,5-三亚磷酸酯中间体的硫化氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三硫代磷酸酯化合物。使用氢解作用将完全保护的三磷酸酯脱保护，并使用在液态氨中的钠将硫代磷酸酯脱保护。然后使用离子交换色谱法纯化各个化合物，以提供纯的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯以及相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00289-6
• 作为产物：
  描述：

  D-1,4-di-O-benzyl-5,6-bis-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  d-和l-肌醇2,4,5-三磷酸酯和三硫代磷酸酯的合成：d-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构类似物

  摘要：

  描述了D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯的制备以及硫代磷酸酯的对应物。已知的手性二醇D-和L-1,4-二-O-苄基-5,6-双-Op-甲氧基苄基-肌肌醇在3位使用苄基经2,3-区域选择性地保护。邻亚锡乙缩醛。除去每个对映异构体的对甲氧基苄基，得到D-和L-1,3,6-三-O-苄基-肌醇。用双（苄氧基）二异丙丙基氨基膦和1H-四唑进行磷酸化，得到每种对映异构体的三亚磷酸酯中间体。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯。D-和L-2,4,5-三亚磷酸酯中间体的硫化氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三硫代磷酸酯化合物。使用氢解作用将完全保护的三磷酸酯脱保护，并使用在液态氨中的钠将硫代磷酸酯脱保护。然后使用离子交换色谱法纯化各个化合物，以提供纯的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯以及相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00289-6

文献信息

• Kinetic resolution of a precursor for myo-inositol phosphates under continuous flow conditions
  作者：Evelin A. Manoel、Karla C. Pais、Marcella C. Flores、Leandro Soter de M. e Miranda、Maria Alice Zarur Coelho、Alessandro B.C. Simas、Denise M.G. Freire、Rodrigo Octavio M.A. de Souza

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.11.006

  日期：2013.3

  In this work, we have investigated the biocatalytic continuous flow process with a packed-bed reactor for the kinetic resolution of (+/-)-1,3,6-tri-O-benzyl-rnyo-inositol ((+/-)-1) by alcoholysis using Novozym 435. Excellent conversions and stereselectivities were attained in short reaction time. We found that this enzymatic transformation under continuous flow in TBME with vinyl acetate (10:1 ratio with (+/-)-1) at 50 degrees C, with a 3 min-residence time secured the best results (50% conversion and ee(p) > 99%). The feasibility of a continuous operation of the Novozym 435-containing-packed-bed reactor over a longer period of time was demonstrated via a 9-cycle experiment wherein the lipase remained stable. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• On the kinetic resolution of sterically hindered myo-inositol derivatives in organic media by lipases
  作者：Evelin A. Manoel、Karla C. Pais、Aline G. Cunha、Maria Alice Z. Coelho、Denise M.G. Freire、Alessandro B.C. Simas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.005

  日期：2012.1

  Sterically hindered myo-inositol derivatives were assayed against different commercial lipases. It was found that DL-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol undergoes efficient kinetic resolutions mediated by Pseudomonas sp. lipases (PS-C, PS-IM) and CaLB (Novozym 435). Under the best conditions, the O-acylated L-enantiomorph was obtained in up to >99% ee with conversions of up to >49%. Differences in the immobilization support of the Pseudomonas sp. lipases had a marked effect on their resolution performance. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.