methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside | 888487-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-TBDMS-6-L-glycero-α-D-heptoglucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][TBDMS(-7)]L-gro-a-D-glcHept1Me6Ac；[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 888487-28-3
• 化学式: C₃₇H₅₀O₈Si
• 分子量: 650.885
• InChiKey: STGHGYUUJMIOGU-ZLKOVEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jarosz; Kozlowska, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 1, p. 45 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 methyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-L-glycero-α-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jarosz; Kozlowska, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 1, p. 45 - 53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Glycal Fluorophosphorylation: Synthesis of ADP-2-fluoroheptose, an Inhibitor of the LPS Biosynthesis
  作者：Hirofumi Dohi、Régis Périon、Maxime Durka、Michael Bosco、Yvain Roué、François Moreau、Sylvestre Grizot、Arnaud Ducruix、Sonia Escaich、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.200801279

  日期：2008.10.29

  describes the synthesis of a fluorinated analogue of ADP-L-glycero-beta-D-manno-heptopyranose, the donor substrate of the heptosyl transferase WaaC, which catalyzes the incorporation of this carbohydrate into LPS. Synthetically, the key step for the preparation of ADP-2F-heptose is the simultaneous and stereoselective installation of both the fluorine atom at C-2 and the phosphoryl group at C-1 through a

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了七糖甙，其生物合成目标是开发新型抗菌剂。这项工作描述了七烷基转移酶WaaC的供体底物ADP-L-甘油-β-D-甘露聚糖-庚糖的氟化类似物的合成，它催化了这种碳水化合物向LPS的掺入。合成而言，制备ADP-2F庚糖的关键步骤是通过selectfluor介导的（selectfluor = 1-氯甲基-4）同时和立体选择性地同时安装C-2处的氟原子和C-1处的磷酰基-氟二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（三氟甲磺酸酯）亲电加成/涉及庚糖基的亲核取代。所以，
• WO2006/58796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——