(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((1S,3R,5S,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-methoxy-4-oxaspiro[2.5]octan-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1338782-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((1S,3R,5S,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-methoxy-4-oxaspiro[2.5]octan-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1338782-80-1
• 化学式: C₆₃H₅₈O₁₅
• 分子量: 1055.14
• InChiKey: WSFJWRHFFZQDBR-JOPVATEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((1S,3R,5S,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-methoxy-4-oxaspiro[2.5]octan-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(((1S,3R,5S,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-methoxy-4-oxaspiro[2.5]octan-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Reducing the conformational flexibility of carbohydrates: locking the 6-hydroxyl group by cyclopropanes

  摘要：

  六羟基己糖苷的6-羟基在C-5处通过螺环化的环丙烷单元被立体化学上锁定。相应的葡萄糖和甘露糖衍生物被合成，并研究了它们在糖苷化反应中的行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc14025f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5S,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-methoxy-4-oxaspiro[2.5]octan-1-yl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((1S,3R,5S,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-methoxy-4-oxaspiro[2.5]octan-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Reducing the conformational flexibility of carbohydrates: locking the 6-hydroxyl group by cyclopropanes

  摘要：

  六羟基己糖苷的6-羟基在C-5处通过螺环化的环丙烷单元被立体化学上锁定。相应的葡萄糖和甘露糖衍生物被合成，并研究了它们在糖苷化反应中的行为。

  DOI：

  10.1039/c1cc14025f