2-hydroxymethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone | 55758-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 55758-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SCLIGIGPTTZMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(4aR,9aR)-7-Hydroxy-4a,8-bis-hydroxymethyl-2,3,5,6,9a-pentamethyl-9,9a-dihydro-4aH-xanthene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Trapping of ortho-Quinone Methides. A New Entry to Substituted Xanthene-1,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2116
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)methanol 在 lead(II) oxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氘卟啉ix的二醌衍生物的合成，用于光合作用第一阶段的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473932

文献信息

• SRN1 reactions of a tetrasubstituted-1,4-benzoquinone
  作者：Michel P. Crozet、Luc Giraud、Jean-François Sabuco、Patrice Vanelle、Michel Barreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79881-9

  日期：1991.8

  The C-alkylation reaction of 2-chloromethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone by 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. This mechanism is confirmed by the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and di-tert-butylnitroxide. The dioxygen-induced formation of nitro and nitrite derivatives is found for the first time.

  通过S RN 1机理显示2-氯甲基-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌的2-氯甲基-C-烷基化反应是通过S RN 1机理进行的。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧的抑制作用所证实。首次发现由双氧诱导的硝基和亚硝酸盐衍生物的形成。
• Sulfhydryl-based dendritic chain reaction
  作者：Eran Sella、Roy Weinstain、Rotem Erez、Noah Z. Burns、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c0cc02195d

  日期：——

  A new dendritic chain reaction probe system was demonstrated to produce exponential signal amplification for the detection of sulfhydryl compounds.

  一种新的树枝状链反应探测系统被证明能够对硫氢基化合物的检测产生指数信号放大。
• Riering, Helmut; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 859 - 874
  作者：Riering, Helmut、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diquinone derivatives of deuteroporphyrin ix for the study of the first stage in the process of photosynthesis
  作者：V. V. Borovkov、R. P. Evstigneeva、S. Z. Makova

  DOI：10.1007/bf00473932

  日期：1992.2
• Synthesis and study of the spectral properties of diquinone derivatives of hematoporphyrin IX
  作者：V. V. Borovkov、A. A. Gribkov、R. P. Evstigneeva、I. A. Struganova、G. V. Ponomarev、G. V. Kirillova、B. V. Rozynov、P. V. Bondarenko、R. A. Zuborev、A. N. Knysh

  DOI：10.1007/bf00486797

  日期：1991.10