1-cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine | 40447-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoylaziridine；2-benzoyl-1-cyclohexyl-3-phenylaziridine；3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine；(1-cyclohexyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-phenyl-methanone；3-Benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenyl-aziridin；1-Cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylaziridin；cis-3-Benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine；(1-cyclohexyl-3-phenylaziridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 40447-11-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: FAJJGXYGLDMYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5R)-5-Benzoyl-1-cyclohexyl-2,3-diphenyl-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  d'aroyl-2氮丙啶，ylures d'azomethine电位，aux异氰酸酯和异硫氰酸苯酯

  摘要：

  根据在该领域的先前工作，由芳酰基氮丙啶的热开环产生的偶氮甲亚胺基的环加成发生在苯基异氰酸酯的CN双键处。文献声称苯基异硫氰酸酯具有不同的行为。我们已经证明作者的假设是基于对产品结构的错误确定。该加成也发生在苯基异硫氰酸酯的CN双键上，伯加成物（即硫代咪唑烷酮）的生成通过通过巯基加和作用稳定的双自由基形成而得以解释。该双自由基环化成瞬态1，3-噻唑烷12A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85891-9
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 反式-查耳酮 在 碘化铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到1-cyclohexyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与伯胺电化学氧化环化合成氮丙啶

  摘要：

  在外部氧化剂和无碱条件下，通过电化学氧化环化查尔酮 1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮与伯胺来合成氮丙啶。该反应构成了具有伯胺的查耳酮向氮丙啶的新转化，为目前可用的方法提供了一种补充、简单且环保的方法。基于循环伏安法提出了这种转变的反应机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153413

文献信息

• Reaction of 3-aroylaziridines with diphenylcyclopropenone. Synthesis and properties of novel 4-aroyl-4-oxazolines
  作者：J. W. Lown、R. K. Smalley、G. Dallas、T. W. Maloney

  DOI：10.1139/v70-014

  日期：1970.1.1

  3-Aroylaziridines and 3-acylaziridines react with diphenylcyclopropenone with the formation of novel 4-aroyl-4-oxazolines and 4-acyl-4-oxazolines respectively. The unusual physical and chemical properties of these reactive heterocycles are discussed.

  3-Aroylaziridines 和 3-acylaziridines 与二苯基环丙烯酮反应，分别形成新的 4-aroyl-4-oxazolines 和 4-acyl-4-oxazolines。讨论了这些反应性杂环的不寻常的物理和化学性质。
• The reaction of 2-arenoylaziridines with aldehydes to form oxazolidines
  作者：G. Dallas、J. W. Lown、J. P. Moser

  DOI：10.1039/j39700002383

  日期：——

  undergo thermal 1,3-dipolar addition to aromatic aldehydes and chloral via azomethine ylides to give exclusively 4-arenoyloxazolidines. Proof of the orientation of the addition was obtained and the formation of an alternative ring-expansion product was excluded by specific deuterium-labelling experiments. The lack of dependence of the course of the reaction on the stereochemistry of the aziridine, and

  2-芳基氮杂叠氮烷经过偶氮甲亚胺与芳族醛和氯醛进行热1,3-偶极加成，仅得到4-芳基酰基恶唑烷。获得了添加方向的证明，并且通过特定的氘标记实验排除了替代性扩环产物的形成。缺乏反应过程对氮丙啶的立体化学的依赖性，以及观察到的缺乏恶唑烷的碱催化的差向异构化，表明恶唑烷通过更稳定的反式-偶氮甲碱内酯的排他性形成，并允许对产品的完全立体化学。
• Reaction of 3-aroylaziridines with aryl isothiocyanates
  作者：J. W. Lown、G. Dallas、T. W. Maloney

  DOI：10.1139/v69-589

  日期：1969.10.1

  3-Aroylaziridines react with a variety of aryl isothiocyanates in refuxing benzene to give either (a) 4-aroyl-5-arylamino-4-thiazolines by a [2 + 3] cycloaddition and/or (b) 2-arylamino-4-aroyl-4-thiazolines. When the N-substituent of the aziridine is cyclohexyl or isopropyl the product type (a) is isolated in greater quantity, but when the N-substituent is methyl, product type (b) is isolated in greater quantity. The reactions provide convenient one-step syntheses of new 4-aroyl-4-thiazolines.

  3-芳酰基环氧丙烷与各种芳基异硫氰酸酯在回流苯中反应，可产生(a) [2+3]环加成反应得到4-芳酰基-5-芳基氨基-4-噻唑烷和/或(b) 2-芳基氨基-4-芳酰基-4-噻唑烷。当环氧丙烷的N-取代基为环己基或异丙基时，产物类型(a)的产量较大，但当N-取代基为甲基时，产物类型(b)的产量较大。这些反应提供了新型4-芳酰基-4-噻唑烷的便利一步合成方法。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrosonaphthols to 3-aroylazindines. Novel syntheses of substituted naphtho[1,2-<i>d</i>]oxazoles and naphtho[2,1-<i>d</i>]oxazoles
  作者：J. W. Lown、J. P. Moser

  DOI：10.1139/v70-371

  日期：1970.7.15

  A series of 3-aroyl-2-arylaziridines underwent 1,3-dipolar cycloadditions in both orientations to the nitrogen–oxygen bond of 1-nitroso-2-naphthol. Spontaneous 1,3-cleavage of the intermediate oxadiazolidines to nitrones and cyclodehydration of the latter afforded both 2-aryl- and 2-aroylnaphtho-[1,2-d]oxazoles in good yields. The interpretation of the reaction received confirmation by independent

  一系列 3-aroyl-2-arylaziridines 与 1-nitroso-2-naphthol 的氮氧键发生 1,3-偶极环加成反应。中间体恶二唑烷自发 1,3-裂解为硝酮，后者环化脱水以良好的产率得到 2-芳基-和 2-芳酰基萘-[1,2-d] 恶唑。反应的解释得到了几种 2-芳酰基萘并 [1,2-d] 恶唑的独立、明确合成的确认。
• Reaction of 3-aroylaziridines with diphenylcyclopropenone. 1,3-Dipole cascade from azomethine ylide to carbonyl ylide
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Yukio Ikemi、Mitsuo Toda、Akikazu Kakehi、Takane Uchida、James William Lown

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00436-g

  日期：1995.4

  The novel formation of anhydro-3-hydroxy-2,4-diphenyl-6-arylpyrylium hydroxide in the reaction of 3-aroylaziridines with diphenylcyclopropenones and their 1,3-dipolar cycloaddition reactions with diphenylcyclopropenone, N-phenylmaleimide, dimethyl fumarate, and dimethyl maleate were described.

  3-芳基氮丙啶与二苯基环丙烯酮的反应中新形成的脱水-3-羟基-2,4-二苯基-6-芳基吡啶鎓及其与二苯基环丙烯酮，N-苯基马来酰亚胺，富马酸二甲酯和二甲基的1,3-偶极环加成反应描述了马来酸盐。