N-(2-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxamide | 883244-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 883244-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09054437
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NHSGHJTUULGBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxamide 在 四溴化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 反应 72.0h， 以79%的产率得到2-(3-chloropropyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selective syntheses of benzoxazoles and N-(2-hydroxyaryl)pyrrolidin-2-ones from the corresponding cyclopropyl amides with PPh3/CX4

  摘要：

  Benzoxazoles 2 can be smoothly synthesized by treatment of starting materials of N-(2-hydroxyaryl) cyclopropyl amides 1 with PPh3/CCl4 in acetonitrile in good yields. When PPh3/CBr4/MS 4 was used in the reaction system, the corresponding ring-expanding products 3 were obtained in moderate to good yields in acetonitrile at 80 degrees C. Using DCE as a solvent in this reaction, the corresponding 2-(3-chloropropyl)benzoxazoles 5 were obtained as major products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.077
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 2-氨基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到N-(2-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基导向基团的铁 (III) 介导的酚类亲核卤化

  摘要：

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200387

文献信息

• [EN] NOVEL ULK1 INHIBITORS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ULK 1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SALK INST FOR BIOLOGICAL STUDI

  公开号：WO2016033100A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  In certain aspects, the invention provides a method for treating a disease or condition in a subject, the method comprising co-administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of at least one ULK1-inhibiting pyrimidine, and a therapeutically effective amount of an mTOR inhibitor.

  在某些方面，该发明提供了一种治疗受试者疾病或病况的方法，该方法包括向需要的受试者联合给予至少一种ULK1抑制嘧啶的治疗有效量，以及mTOR抑制剂的治疗有效量。
• 4-氯-2-酰氨基酚的合成方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN114380709B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及一种4‑氯‑2‑酰氨基酚的合成方法，2‑氨基酚与酰氯反应，生成2‑酰氨基酚类化合物；化合物与三个当量的三氯化铁在二氯甲烷加热条件回流下反应得到4‑氯‑2‑酰氨基酚类化合物。本发明合成原料易得，实验条件温和，避免了使用价格昂贵和高毒性的原料，操作安全，对环境污染小，收率较高，且可为IKKβ的一种选择性抑制剂IMD‑0354及中枢肌肉松弛剂氯唑沙宗(Chlorzoxazone)的合成提供新的方法。
• Photomediated reductive coupling of nitroarenes with aldehydes for amide synthesis
  作者：Qingyao Li、Peng Dai、Haidi Tang、Muliang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d2sc03047k

  日期：——

  avoids the use of stoichiometric activating reagents or metallic reductants is highly desirable. A straight-forward pathway to access amides from abundant chemical feedstock would offer a strategic advantage in the synthesis of complex amides. We herein disclose a direct reductive amidation reaction using readily available aldehydes and nitroarenes enabled by photo-mediated hydrogen atom transfer catalysis

  鉴于酰胺官能团在有机合成和药物研究中的广泛意义，非常需要一种避免使用化学计量活化试剂或金属还原剂的有效且实用的合成方案。从丰富的化学原料中获取酰胺的直接途径将在复杂酰胺的合成中提供战略优势。我们在此公开了一种使用容易获得的醛和硝基芳烃的直接还原酰胺化反应，该反应通过光介导的氢原子转移催化实现。它避免了使用金属还原剂和产生有毒化学废物。虽然醛代表了一类经典的亲电子合成子，但相应的亲核酰基自由基可以通过光氢原子转移催化直接获得，启用极性反转。我们的方法为传统的酰胺偶联提供了一种正交策略，可以容忍亲核取代基（例如游离醇）和对胺（例如羰基或甲酰基）敏感的官能团。这种还原性酰胺化的合成利用通过复杂生物活性分子的后期修饰和药物分子来氟米特和利多卡因的直接使用得到证明。
• ULK1 inhibitors and methods using same
  申请人：SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES

  公开号：US10266549B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  In certain aspects, the invention provides a method for treating a disease or condition in a subject, the method comprising co-administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of at least one ULK1-inhibiting pyrimidine, and a therapeutically effective amount of an mTOR inhibitor.

  在某些方面，本发明提供了一种治疗受试者疾病或病症的方法，该方法包括向有需要的受试者联合施用治疗有效量的至少一种ULK1抑制嘧啶和治疗有效量的mTOR抑制剂。
• NOVEL ULK1 INHIBITORS AND METHODS USING SAME
  申请人：Salk Institute for Biological Studies

  公开号：EP3185868A1

  公开（公告）日：2017-07-05