(-)-dehydroalloyohimbane | 96444-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-dehydroalloyohimbane
• 英文别名: 17,18-dehydroalloyohimbane；(1S,15S,20S)-1,3,11,12,14,15,16,19,20,21-decahydroyohimban
• CAS: 96444-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: ZONVOFFMNKTTFL-IYOUNJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dehydroalloyohimbane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的手性生物碱合成新策略。由左旋葡萄糖烯酮简单合成 (-)-ALLO-YOHIMBANE

  摘要：

  从左旋葡萄糖酮分 12 步合成了一种光学活性的异源育亨宾。关键步骤是用于 E 环结构的 Diels-Alder 环加成，然后是消除性 Wolff-Kishner 还原和 D 环和 C 环形成中的选择性双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.71
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲胺 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 过碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.6h， 生成 (-)-dehydroalloyohimbane
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的手性生物碱合成新策略。由左旋葡萄糖烯酮简单合成 (-)-ALLO-YOHIMBANE

  摘要：

  从左旋葡萄糖酮分 12 步合成了一种光学活性的异源育亨宾。关键步骤是用于 E 环结构的 Diels-Alder 环加成，然后是消除性 Wolff-Kishner 还原和 D 环和 C 环形成中的选择性双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.71

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (-)-Alloyohimbane and (-)-Yohimbane by an Efficient Enzymatic Desymmetrization Process
  作者：Arun K. Ghosh、Anindya Sarkar

  DOI：10.1002/ejoc.201601171

  日期：2016.12

  Enantioselective syntheses of (-)-alloyohimbane and (-)-yohimbane was accomplished in a convergent manner. The key step involved a modified mild protocol for the enantioselective enzymatic desymmetrization of meso-diacetate. The protocol provided convenient access to an optically active monoacetate in multi-gram scale in high enantiomeric purity. This monoacetate was converted to (-)-alloyohimbane

  (-)-alloyohimbane 和 (-)-yohimbane 的对映选择性合成以收敛的方式完成。关键步骤涉及用于内消旋二乙酸酯的对映选择性酶促去对称化的改良温和方案。该协议提供了对高对映体纯度的多克级光学活性单乙酸酯的便捷访问。该单乙酸酯被转化为(-)-alloyohimbane。衍生醛的还原胺化导致异构化，产生反式产物，并允许合成 (-)-育亨宾。