tert-butyl (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyprolinate | 171192-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyprolinate
• CAS: 171192-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: WHNZIJAVOQXCCA-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyprolinate 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (2S,4R)-4-aminopyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyproline: Novel conformationally restricted glutamic acid analogues

  摘要：

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyprolines, i.e. (2S,4S)-3, (2S,4R)-4, and their corresponding enantiomers, as novel conformationally restricted analogues of glutamic acid, were performed from trans-4-hydroxy-L-proline as a homochiral starting material. The key step was the spirohydantoin ring formation by employing the Bucherer-Bergs reaction of 4-oxoproline derivatives. These structures were determined by NMR studies.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00209-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-羟基-1-苯基甲氧基羰基吡咯烷-2-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyprolinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyproline: Novel conformationally restricted glutamic acid analogues

  摘要：

  Asymmetric syntheses of all four isomers of 4-amino-4-carboxyprolines, i.e. (2S,4S)-3, (2S,4R)-4, and their corresponding enantiomers, as novel conformationally restricted analogues of glutamic acid, were performed from trans-4-hydroxy-L-proline as a homochiral starting material. The key step was the spirohydantoin ring formation by employing the Bucherer-Bergs reaction of 4-oxoproline derivatives. These structures were determined by NMR studies.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00209-8