(3S)-non-1-en-3-ol | 123878-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-non-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-non-1-en-3-ol；(S)-1-nonen-3-ol；(3S)-1-Nonen-3-ol
• CAS: 123878-29-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: DWUPJMHAPOQKGJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-non-1-en-3-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 1-acetyl-6-bromo-2-[(4S)-2-methyldec-2-en-4-yl]oxy-2H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟雌胺A，B和（-）-氟雌酰胺A，B的对映选择性全合成通过多米诺烯化/异构化/克莱森重排序列进行。

  摘要：

  海洋生物碱，（-）-氟雌胺A和B以及（-）-氟酰胺A和B的简明全合成已通过用于高度不对称季碳原子的高对映选择性构建的多米诺烯烯化/异构化/克莱森重排（OIC）实现了中心和吡咯烷形成的化学选择性还原环化（RC）是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b512485a
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-nonyne-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.0h， 以97%的产率得到(3S)-non-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749

文献信息

• Enantioselective synthesis of sec-allylalcohols by catalytic asymmetric addition of divinylzinc to aldehydes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80834-5

  日期：——

  Readily available chiral tridentate ligand catalyzes the highly Si-face selective addition of diethyl-, di-n-propylzinc and, more significantly, of divinylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes whereas bidentate ligands and exert a topologically reversed catalytic bias.

  容易获得的手性三齿配体催化高度的Si二乙基- ，二-的-面选择性添加Ñ -propylzinc和，divinylzinc的更显著，以芳族和脂族醛，而二齿配体和施加逆转拓扑催化偏压。
• Synthesis of α,α′-Disubstituted Linear Ethers by an Intermolecular Nicholas Reaction - Application to the Synthesis of (+)-<i>cis</i>/(-)-<i>trans</i>-Lauthisan and (+)-<i>cis</i>/(+)-<i>trans</i>-Obtusan
  作者：Nuria Ortega、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200801063

  日期：2009.2

  A new and efficient methodology to prepare α,α′-disubstituted linear ethers through an intermolecular Nicholas reaction (interNR) is described. cis-2,8-Disubstituted oxocanes, cis-2,9-disubstituted oxonanes, their trans isomers, and their parent unsaturated precursors were prepared from the corresponding Co2(CO)6–cycloalkynic ethers. Key steps in such syntheses were the ether linkage formation by interNR

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Enantioselective total synthesis of (−)-pseudophrynaminol through tandem olefination, isomerization and asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Tomomi Kawasaki、Atsuyo Ogawa、Yasuyuki Takashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00065-0

  日期：2003.2

  A new and efficient total synthesis of (−)-pseudophrynaminol, the pyrrolo[2,3-b]indole alkaloid bearing the allylic moiety at the 3a-position, has been achieved by a sequence involving 3-allylindol-2-one 8 as a key intermediate. The enantioselective construction of the quaternary carbon in 8 was performed through a tandem cascade reaction of 2-allyloxyindolin-3-one 4, olefination, isomerization, and

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。
• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。