(2S,3R)-2-methyl-3-hydroxybutyrolactone | 107494-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxybutyrolactone
• 英文别名: (2S,3R)-2-Methyl-3-hydroxy-4-butanolide；(3S,4R)-4-hydroxy-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 107494-33-7
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: WMWULFWRZYXSIW-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxybutyrolactone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl (2S,3R)-3,4-epoxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Préparation de nouveaux synthons chiraux: les β,X-époxyesters; Application à la synthèse de β-hydroxyesters énantiomériquement purs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95419-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 钯 (NRRL 2380) 、 Curvularia lunata 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-hydroxybutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  微生物不对称还原的新手性构建基块：直接获得功能化的2R，3R-和2S，3R-2-甲基-3-羟基丁酸酯合成子

  摘要：

  几种真菌菌株对4-O-苄基-2-甲基-3-氧代丁酸酯的还原主要产生高光学纯度的（2S，3R）-羟基酯。仅在与异构体混合的情况下，与其他菌株一起获得了相应的（2R，3R）-异构体。这些酯是用于手性2-甲基-3-羟基-丁内酯合成子的有用的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96688-7

文献信息

• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Ribose Derivatives:  Electronic Effects of Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Catharine H. Larsen、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、Deborah M. Smith、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0524043

  日期：2005.8.1

  The factors controlling the highly alpha-selective C-glycosylation of ribose derivatives were determined by examining the stereoselective reactions of 18 ribose analogues differing in substitution at C-2, C-3, and C-4. The lowest energy conformers of the intermediate oxocarbenium ions display the C-3 alkoxy group in a pseudoaxial orientation to maximize electrostatic effects. To a lesser extent, the

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。
• The antibacterial properties of 6-tuliposide B. Synthesis of 6-tuliposide B analogues and structure–activity relationship
  作者：Kengo Shigetomi、Kazuaki Shoji、Shinya Mitsuhashi、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.008

  日期：2010.2

  6-Tuliposide B is a secondary metabolite occurring specifically in tulip anthers. Recently, a potent antibacterial activity of 6-tuliposide B has been reported. However, its molecular target has not yet been established, nor its action mechanism. To shed light on such issues, 6-tuliposide B and tulipalin B analogues were synthesized and a structure-activity relationship (SAR) was examined using a broad panel of bacterial strains. As the results of SAR among a total of 25 compounds, only tulipalin B and the compounds having 3',4'-dihydroxy-2'-methylenebutanoate (DHMB) moieties showed any significant antibacterial activity. Moreover, the 3'R analogues of these compounds displayed essentially the same activities as 6-tuliposide B and the structure of the 3'R-DMBA moiety was the same as that of the proposed active moiety of cnicin. These results suggest that 6-tuliposide B has the same action mechanism as proposed for cnicin and bacteria) MurA is one of the major molecular targets of 6-tuliposide B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural investigation of the antibiotic sporaviridin XIII the total structures of N-actylsporaviridins
  作者：Ikumi Kimura、Yasushi Ota、Reiko Kimura、Tetsuya Ito、Yoko Yamada、Yukio Kimura、Yumiko Sato、Hideyuki Watanabe、Yuji Mori、Ken-ichi Harada、Makoto Suzuki、Takashi Iwashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96010-6

  日期：1987.1
• Akita, Hiroyuki; Matsukura, Hiroko; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2656 - 2659
  作者：Akita, Hiroyuki、Matsukura, Hiroko、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Préparation de nouveaux synthons chiraux: les β,X-époxyesters; Application à la synthèse de β-hydroxyesters énantiomériquement purs
  作者：Marc Larchevêque、Serge Henrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95419-4

  日期：1987.1

表征谱图