1-{2-[(diisopropoxyphosphorylmethyl)(isopropoxy)phosphorylmethoxy]ethyl}thymine | 1150503-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{2-[(diisopropoxyphosphorylmethyl)(isopropoxy)phosphorylmethoxy]ethyl}thymine
• 英文别名: 1-[2-[[Di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl-propan-2-yloxyphosphoryl]methoxy]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1150503-18-6
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₈P₂
• 分子量: 468.424
• InChiKey: ICMCPPMHGGHPGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(diisopropoxyphosphorylmethyl)(isopropoxy)phosphorylmethoxy]ethyl}thymine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到1-{2-[(hydroxy)(phosphonomethyl)phosphorylmethoxy]ethyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  含有（膦酰基甲基）膦酰基部分的无环核苷二磷酸类似物的合成及其磷酸化研究

  摘要：

  嘌呤和嘧啶的无环核苷二膦酸酯衍生物通过适当保护的杂环碱与含有（膦酰基甲基）膦酰基部分的醇的光信反应制备。此外，dUDP 的不可水解的无环类似物被制备为 dUTPase 的潜在抑制剂。然而，它们磷酸化为 dUTP 类似物，产生线性和支化磷酸盐的混合物。磷酸化反应的过程由 31 P NMR 光谱跟踪，我们发现膦酸酯和次膦酸酯部分都与 1,1'-羰基二咪唑和三正丁基磷酸铵反应。（膦酰基甲基）膦酰基体系的 pKa 值也通过 31P NMR 光谱测定（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800911
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl [2-hydroxyethoxymethyl(isopropoxy)phosphoryl]methyl-phosphonate 、 N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到1-{2-[(diisopropoxyphosphorylmethyl)(isopropoxy)phosphorylmethoxy]ethyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  含有（膦酰基甲基）膦酰基部分的无环核苷二磷酸类似物的合成及其磷酸化研究

  摘要：

  嘌呤和嘧啶的无环核苷二膦酸酯衍生物通过适当保护的杂环碱与含有（膦酰基甲基）膦酰基部分的醇的光信反应制备。此外，dUDP 的不可水解的无环类似物被制备为 dUTPase 的潜在抑制剂。然而，它们磷酸化为 dUTP 类似物，产生线性和支化磷酸盐的混合物。磷酸化反应的过程由 31 P NMR 光谱跟踪，我们发现膦酸酯和次膦酸酯部分都与 1,1'-羰基二咪唑和三正丁基磷酸铵反应。（膦酰基甲基）膦酰基体系的 pKa 值也通过 31P NMR 光谱测定（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800911