(Fluoro-phenyl-trimethylsilanyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester | 209626-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Fluoro-phenyl-trimethylsilanyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 209626-92-6
• 化学式: C₁₄H₂₄FO₃PSi
• 分子量: 318.4
• InChiKey: PITBHJJSPZETFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Fluoro-phenyl-trimethylsilanyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到diethyl fluoro-(phenyl)-methyl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用苄基膦酸酯碳负离子的亲电子卤化反应高度选择性地合成α-单氟和α-单氯苄基膦酸酯

  摘要：

  通过一锅法已经实现了多种二乙基苄基膦酸酯的选择性亲电子单氟化和单氯化。通过分别使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）和六氯乙烷的TMSCI保护的苄基碳负离子的中间体来完成单卤化反应。轻度除去保护基团后，此步骤可高产率（68–97％）和纯净形式提供α-单卤代苄基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00648-0
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Fluoro-phenyl-trimethylsilanyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用苄基膦酸酯碳负离子的亲电子卤化反应高度选择性地合成α-单氟和α-单氯苄基膦酸酯

  摘要：

  通过一锅法已经实现了多种二乙基苄基膦酸酯的选择性亲电子单氟化和单氯化。通过分别使用N-氟苯磺酰亚胺（NFBS）和六氯乙烷的TMSCI保护的苄基碳负离子的中间体来完成单卤化反应。轻度除去保护基团后，此步骤可高产率（68–97％）和纯净形式提供α-单卤代苄基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00648-0

文献信息

• Controlled monohalogenation of phosphonates: A new route to pure α-monohalogenated diethyl benzylphosphonates
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00037-x

  日期：1999.2

  Starting from diethyl benzylphosphonates, a wide variety of diethyl α-monofluoro, chloro, bromo and iodobenzylphosphonates have been obtained in pure form by a one-pot procedure. This high yielding method implies the intermediate protection of the benzyl anion with TMSCl followed by halogenation with an electrophilic halogenating reagent.

  从二乙基苄基膦酸酯开始，已经通过一锅法以纯净形式获得了多种α-单氟二乙基氯，氯代，溴代和碘代苄基膦酸酯。这种高产率的方法意味着用TMSC1对苄基阴离子进行中间保护，然后用亲电卤化试剂进行卤化。