(12Z,22R,23S,24S,25S,26R,5S,6E,9S,11S)-24-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-16-methoxy-17,23,25,5,7,9,11-heptamethyl-23,24,25,26-tetrahydro-22H-1(4,2)-benzofurana-2(2,6)-pyranacycloundecaphan-6-en-15-ol | 1620643-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (12Z,22R,23S,24S,25S,26R,5S,6E,9S,11S)-24-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-16-methoxy-17,23,25,5,7,9,11-heptamethyl-23,24,25,26-tetrahydro-22H-1(4,2)-benzofurana-2(2,6)-pyranacycloundecaphan-6-en-15-ol
• CAS: 1620643-48-2
• 化学式: C₃₆H₅₈O₅Si
• 分子量: 598.939
• InChiKey: OTOCAULXSILTDQ-HSZCFNCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,22R,23S,24S,25S,26R,5S,6E,9S,11S)-24-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-16-methoxy-17,23,25,5,7,9,11-heptamethyl-23,24,25,26-tetrahydro-22H-1(4,2)-benzofurana-2(2,6)-pyranacycloundecaphan-6-en-15-ol 在 氢氟酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  抗生素Kendomycin的总合成：使用Tsuji-Trost醚化的大环化

  摘要：

  报道了一种高度立体控制的，聚合的全合成霉素[（-）-TAN2162]，一种ansa-大环抗生素。该策略的关键是史无前例的Tsuji-Trost大环醚化，然后进行跨环的Claisen重排，以构建18元碳环框架。氧杂六元和五元环也分别通过在未官能化的苄基位置上的级联氧化环化和使用一锅环氧化/ 5-外-tet-环氧开环而立体选择性地构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201400305
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,5S)-6-iodo-3,5-dimethyl-2-methylidenehexoxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 六氯化钨 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 148.58h， 生成 (12Z,22R,23S,24S,25S,26R,5S,6E,9S,11S)-24-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-16-methoxy-17,23,25,5,7,9,11-heptamethyl-23,24,25,26-tetrahydro-22H-1(4,2)-benzofurana-2(2,6)-pyranacycloundecaphan-6-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  抗生素Kendomycin的总合成：使用Tsuji-Trost醚化的大环化

  摘要：

  报道了一种高度立体控制的，聚合的全合成霉素[（-）-TAN2162]，一种ansa-大环抗生素。该策略的关键是史无前例的Tsuji-Trost大环醚化，然后进行跨环的Claisen重排，以构建18元碳环框架。氧杂六元和五元环也分别通过在未官能化的苄基位置上的级联氧化环化和使用一锅环氧化/ 5-外-tet-环氧开环而立体选择性地构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201400305