1-(cyclohexylmethyl)-N-(benzyl)-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylmethyl)-N-(benzyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1-(cyclohexylmethyl)indole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O
• 分子量: 346.472
• InChiKey: BOXNXHIMJOGAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(cyclohexylmethyl)-N-(benzyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索与SDB-006、5F-SDB-006，CUMYL-PICA和5F-CUMYL-PICA相关的合成大麻素的大麻素受体的立体化学和构象性要求

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）代表了发展最快的一类新型精神活性物质（NPS）。尽管最近手性吲哚-3-羧酰胺SCRA的流行和效力，有关这些NPS对人CB1和CB2受体的对映体偏倚的药理学数据很少。制备了一系列衍生自（S）-和（R）-α-甲基苄基胺并具有1-烷基取代基变异特征的同手性吲哚-3-羧酰胺，对其进行了药理学评价，并将其与衍生自枯基和苄基胺的相关非手性同类物进行比较。竞争性结合测定表明，所有类似物均来自α-甲基苄胺的对映体（14 –17）显示CB1（K i = 47.9–813 nM）和CB2（K i = 47.9–347 nM）的亲和力处于相应苄基的中间值（10 – 13，CB1 K i = 550 nM到> 10μM ; CB2 ķ我= 61.7 nM至>10μM）和枯基衍生物（6 - 9，CB1 ķ我= 12.6-21.4纳米; CB2 ķ我= 2.95-24.5纳米）。在荧光

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00591

文献信息

• Exploring Stereochemical and Conformational Requirements at Cannabinoid Receptors for Synthetic Cannabinoids Related to SDB-006, 5F-SDB-006, CUMYL-PICA, and 5F-CUMYL-PICA
  作者：Adam Ametovski、Christa Macdonald、Jamie J. Manning、S. A. Syed Haneef、Marina Santiago、Lewis Martin、Eric Sparkes、Andrew Reckers、Roy R. Gerona、Mark Connor、Michelle Glass、Samuel D. Banister

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00591

  日期：2020.11.4

  relatively greater affinity and potency of (S)-14–17 compared to (R)-14–17 analogues at CB1 highlighted an enantiomeric bias for this series of SCRAs. Molecular dynamics simulations provided a conformational basis for the observed differences in agonist potency at CB1 pending benzylic substitution.

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）代表了发展最快的一类新型精神活性物质（NPS）。尽管最近手性吲哚-3-羧酰胺SCRA的流行和效力，有关这些NPS对人CB1和CB2受体的对映体偏倚的药理学数据很少。制备了一系列衍生自（S）-和（R）-α-甲基苄基胺并具有1-烷基取代基变异特征的同手性吲哚-3-羧酰胺，对其进行了药理学评价，并将其与衍生自枯基和苄基胺的相关非手性同类物进行比较。竞争性结合测定表明，所有类似物均来自α-甲基苄胺的对映体（14 –17）显示CB1（K i = 47.9–813 nM）和CB2（K i = 47.9–347 nM）的亲和力处于相应苄基的中间值（10 – 13，CB1 K i = 550 nM到> 10μM ; CB2 ķ我= 61.7 nM至>10μM）和枯基衍生物（6 - 9，CB1 ķ我= 12.6-21.4纳米; CB2 ķ我= 2.95-24.5纳米）。在荧光