1,9-dibromo-4,6-dihydro-3,5,7-trithiacyclopenta[e]azulene | 53844-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 1,9-dibromo-4,6-dihydro-3,5,7-trithiacyclopenta[e]azulene
• 英文别名: 1,9-dibromo-4,6-dihydrodithieno[2,3-c:3',2'-e]thiepin；1,9-Dibrom-4,6-dihydro-dithieno<2,3-c:3',2'-e>thiepin；1,9-Dibrom-4,6-dihydrodithieno<2,3-c:3',2'-e>thiepin；1,9-Dibrom-4,6-dihydrodithieno[2,3-c:3',2'-e]thiepin；(S)-1,9-dibromo-4,6-dihydro-3,5,7-trithiacyclopenta[e]azulene；(S)-1,9-dibromo-4,6-dihydrodithieno[2,3-c:3',2'-e]thiepin
• CAS: 53844-56-7；57069-69-9
• 化学式: C₁₀H₆Br₂S₃
• 分子量: 382.164
• InChiKey: CFXBXAIOIYINDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,2',4',5'-hexabromo[3,3']bithiophenyl 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 50.84h， 生成 1,9-dibromo-4,6-dihydro-3,5,7-trithiacyclopenta[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  手性Thiepin-TiCl4配合物催化的芳醛与MVK和丙烯酸酯的对映选择性硫属元素-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在硫属化物的合理手性分子设计中，由市售噻吩合成了具有C 2对称手性的旋光噻吩。然后在噻吩-路易斯酸络合物存在下研究了芳醛与甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯酸酯的对映选择性Chalcogeno-Baylis-Hillman反应。最终，在0.2当量的存在下达到了高达64％的ee。（S）-噻吩在20°C的温度。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400077
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丁烯酮 在 1,9-dibromo-4,6-dihydro-3,5,7-trithiacyclopenta[e]azulene 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性Thiepin-TiCl4配合物催化的芳醛与MVK和丙烯酸酯的对映选择性硫属元素-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在硫属化物的合理手性分子设计中，由市售噻吩合成了具有C 2对称手性的旋光噻吩。然后在噻吩-路易斯酸络合物存在下研究了芳醛与甲基乙烯基酮（MVK）和丙烯酸酯的对映选择性Chalcogeno-Baylis-Hillman反应。最终，在0.2当量的存在下达到了高达64％的ee。（S）-噻吩在20°C的温度。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400077