5-((3-acetylphenoxy)methyl)isoxazole-3-carboxylic acid | 1281554-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((3-acetylphenoxy)methyl)isoxazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(3-Acetylphenoxymethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylic acid；5-[(3-acetylphenoxy)methyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1281554-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• mdl: MFCD16385637
• 分子量: 261.234
• InChiKey: IKUJGPJFLBFNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-phenylethyl)amine 、 5-((3-acetylphenoxy)methyl)isoxazole-3-carboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[(3-acetylphenoxy)methyl]-N-methyl-N-(1-phenylethyl)-1,2-oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高度毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChR) 选择性 M5 正构拮抗剂 VU0488130 (ML381) 的发现、合成和表征：一种新型分子探针

  摘要：

  在五种 G 蛋白偶联的毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR；M 1 -M 5）中，由于缺乏 mAChR 亚型选择性配体，M 5的研究和理解最少。我们最近进行了一项高通量功能筛选，并确定了许多对 M 5受体具有选择性的弱拮抗剂命中。在这里，我们报告了迭代平行合成和详细的分子药理学分析工作，导致发现了第一个高选择性、中枢神经系统 (CNS) 渗透性 M 5 正构拮抗剂，具有亚微摩尔效力 (hM 5 IC 50 = 450 n M , hM 5 K i=340 n M，M 1 –M 4 IC 50 >30 μ M )，对映特异性抑制，以及体外和电生理学研究可接受的药物代谢和药代动力学 (DMPK) 特征。该化合物将成为进一步研究 M 5在成瘾和其他疾病中的作用的强大工具和分子探针。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402051