zinc(II) protoporphyrin dimethyl ester IX | 15304-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: zinc(II) protoporphyrin dimethyl ester IX
• 英文别名: Zn(II)-protoporphyrin IX dimethyl ester；Zn-PPDME IX
• CAS: 15304-09-3
• 化学式: C₃₆H₃₆N₄O₄Zn
• 分子量: 654.096
• InChiKey: ITUJRSHGJJEZFG-YPFLCKFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) protoporphyrin dimethyl ester IX 、 methyl 5-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycoporphyrins by Cross-Metathesis Reactions

  摘要：

  报告了一种通过交叉甲基化反应从锌(II)-2-乙烯基-5,10,15,20-四苯基卟啉或锌(II)-原卟啉-IX 二甲酯和 O-烯丙基碳水化合物丙酮合成糖卟啉的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072718
• 作为产物：
  描述：

  zinc diacetate 、 3,3'-(3,7,12,17-tetramethyl-8,13-divinyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 zinc(II) protoporphyrin dimethyl ester IX
  参考文献：
  名称：

  含锌金属卟啉的复杂形成和涉及吡啶的亲核取代反应

  摘要：

  在吡啶的参与下，在各种溶剂中金属卟啉的亲核取代和配位的热力学和动力学参数之间发现线性相关性。提议在25°C下于氯仿中形成具有正电子供体配体的四苯基锌卟啉锌（II），作为模型系统用于电子光谱研究能够形成n，ν型络合物的化合物的亲核性和碱性。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1022-2

文献信息

• A Convenient Hydrogenation Method for the Synthesis of Metallo-mesoporphyrin IX Dimethyl Esters via Self-catalyzed CoCl₂-NaBH₄Reagent System
  作者：Shichao Xu、Bingcheng Hu、Tianjing Hu、Huan Wang、Xiuyou Huang、Xingkun Lou、Zuliang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201200581

  日期：2012.10

  A convenient protocol has been developed for the hydrogenation of metallo‐protoporphyrin IX dimethyl esters (MPPDMEs) to their mesoporphyrin analogues using CoCl2‐NaBH4 reagent system. Metallo‐porphyrin complexes were found to perform as self‐catalysts in this procedure. This method provides several advantages such as safe and simple procedure, short reaction time, high yields and low cost.

  已经开发了使用CoCl 2 -NaBH 4试剂系统将金属原卟啉IX二甲基酯（MPPDME）加氢成中卟啉类似物的便捷方案。发现金属卟啉配合物在该程序中可作为自催化剂。该方法具有安全，简便，反应时间短，收率高，成本低等优点。
• Observations on the Mechanochemical Insertion of Zinc(II), Copper(II), Magnesium(II), and Select Other Metal(II) Ions into Porphyrins
  作者：Adewole O. Atoyebi、Christian Brückner

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00052

  日期：2019.8.5

  such as ball mill speed and reaction time, and investigated the often surprising roles of a variety of grinding agents. Also, the mechanochemical reaction conditions that remove zinc from a zinc porphyrin complex or exchange it for copper were studied. Using some standardized conditions, we also screened the feasibility of a number of other metal(II) insertion reactions (VO, Ni, Fe, Co, Ag, Cd, Pd

  基于概念证明研究，该研究表明使用球磨机将一些M（II）金属机械化学插入内消旋四苯基卟啉中的可能性，以替代传统的基于溶液的方法，在此我们详细研究在行星式磨机上进行反应的许多实验变量。主要使用机械化学的锌，铜和镁插入反应，卟啉类型的范围和限制（富电子或贫电子内消旋-四芳基卟啉，合成或天然存在的八烷基卟啉和内消旋确定了适用于这种金属插入方式的（-三苯基甲氧基）和金属离子源。我们证明了实验金属插入参数（例如球磨机速度和反应时间）的影响，并研究了各种研磨剂通常令人惊讶的作用。此外，还研究了从卟啉锌络合物中除去锌或将其交换为铜的机械化学反应条件。使用一些标准化条件，我们还筛选了许多其他金属（II）插入反应（VO，Ni，Fe，Co，Ag，Cd，Pd，Pt，Pb）的可行性。发现确定插入反应速率的潜在因素是复杂的，并不总是容易预测的。突出了一些对于机械理解金属离子向卟啉的机械化学插入具有根本意义的发现。特别
• Cross-metathesis reactions of vinyl-chlorins and -porphyrins catalyzed by a “second generation” Grubbs' catalyst
  作者：Xin Liu、Ethan Sternberg、David Dolphin

  DOI：10.1039/b400001c

  日期：——

  The first application of olefin cross-metathesis with vinylchlorins and vinylporphyrins using a “second generation” Grubbs' catalyst is reported. Cross-metathesis products were obtained in good yields with high E-stereoselectivity.

  本研究首次报道了使用 "第二代 "Grubbs 催化剂与乙烯基氯和乙烯基卟啉进行烯烃交叉甲基化反应的应用。交叉甲基化产物的产率很高，且具有很高的 E-立体选择性。
• Cross-Metathesis of the Vinyl Group on Tetrapyrrolic Macrocycles: Reactivity, Selectivity, and Mechanism
  作者：Xin Liu、Ethan Sternberg、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo8007989

  日期：2008.9.1

  To find a general strategy for modifying the peripheral structure of vinylchlorin and porphyrin substrates, cross-metathesis on the vinyl group of these tetrapyrrolic macrocycles was investigated. The N-heterocyclic carbene-containing ruthenium complex 3 efficiently catalyzed the cross-metathesis (CM) of vinylchlorins and vinylporphyrins with a variety of olefins in high E-stereoselectivity. Different

  为了找到改变乙烯基氯和卟啉底物外围结构的一般策略，研究了这些四吡咯大环乙烯基上的交叉复分解。含N-杂环卡宾的钌配合物3以高的E-立体选择性有效地催化了乙烯基氯和乙烯基卟啉与多种烯烃的交叉复分解（CM）。烯烃上的不同取代基极大地影响了反应。二氢卟酚比卟啉具有更高的反应性（以游离碱计），但相应的锌络合物显示出更高的活性。研究了反应机理，并将选择性CM的经验模型应用于我们的研究以指导进一步的反应。
• Zinc (II) porphyrins as viable scaffolds to stabilize hydrogen sulfide binding at the metal center
  作者：Maria Strianese、Silvia Mirra、Marina Lamberti、Claudio Pellecchia

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.069

  日期：2017.9

  other hand, reactivity of H 2 S with biologically relevant metal scaffolds for the selective tracking of H 2 S in biological fluids is underexplored. In this work we investigated interaction of monohydrogensulfide with a series of zinc porphyrins by 1 H NMR, UV–vis and ESI mass experiments. The results provide evidence that HS − binds the metal center for all the investigated complexes.

  摘要H 2 S是重要的生物信使，但其反应性和生理浓度存在很大争议。另一方面，H 2 S与生物相关金属支架的反应性尚未得到充分研究，以选择性地追踪生物流体中的H 2S。在这项工作中，我们通过1 H NMR，UV-vis和ESI质量实验研究了硫化氢与一系列锌卟啉的相互作用。结果提供了证据，表明HS-结合了所有研究的配合物的金属中心。