2,4-二氯-5-乙氧基甲基-嘧啶 | 7627-39-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氯-5-乙氧基甲基-嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氯-5-(乙氧基甲基)嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-(ethoxymethyl)pyrimidine
• CAS: 7627-39-6
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 207.059
• InChiKey: RZVUFAWKJMGXSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274℃
• 密度：
  1.331
• 闪点：
  119℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-乙氧基甲基-嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Anilino-5-(ethoxymethyl)-2-{4-[2-hydroxy-3-(N,N-dimethylamino)propoxy]anilino }pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  “ Eenie-Meenie反应”。双氨基嘧啶的置换反应

  摘要：

  描述了一种新型的酸催化的嘧啶亲核取代反应，涉及醌-甲基化物类型的化学反应。可以耐受多种亲核试剂。类似的机制也适用于三环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02362-0
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 乙酰氯 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 2,4-二氯-5-乙氧基甲基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  发现 CC-99677，一种用于自身免疫性疾病的选择性靶向共价 MAPKAPK2 (MK2) 抑制剂

  摘要：

  作为一种抗炎策略，MAPK-活化蛋白激酶-2 (MK2) 抑制可以潜在地避免直接 p38 抑制剂所见的临床失败，尤其是快速耐受。CC-99677 是一种选择性靶向共价 MK2 抑制剂，它采用一种稀有的氯嘧啶，通过亲核芳香取代 (S NAr) 机制。这种不可逆的机制将生化效力转化为细胞，通过 LPS 激活的单核细胞 THP-1 细胞中热休克蛋白 27 (HSP27) 磷酸化的有效抑制来显示。CC-99677 的细胞因子抑制特性使其有别于已知的 p38 抑制剂，可能会抑制 p38 通路炎症反应，同时避免快速耐受。口服给药后，CC-99677 在强直性脊柱炎大鼠模型中有效。在健康人类志愿者中单剂量 3 至 400 毫克显示出线性药代动力学和明显的持续肿瘤坏死因子-α 抑制作用，具有良好的安全性。这些结果支持进一步开发 CC-99677 以治疗强直性脊柱炎等自身免疫性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.trsl.2022.06.005

文献信息

• [EN] DEUTERATED ANALOGS OF MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DEUTÉRÉS D'INHIBITEURS DE MK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CELGENE CAR LLC

  公开号：WO2018170201A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药用可接受的组合物以及使用方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS MK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MK2
  申请人：CELGENE CAR LLC

  公开号：WO2018170200A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药物可接受的组合物以及使用方法。
• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20160075720A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] MK2 INHIBITORS, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] INHIBITEURS DE MK2, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：CELGENE CAR LLC

  公开号：WO2018170203A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention provides methods of preparing a MK2 inhibitor, and intermediates related thereto.

  本发明提供了制备MK2抑制剂及相关中间体的方法。
• [EN] 9,10,11,12-TETRAHYDRO-8H-[1,4]DIAZEPINO[5',6':4,5]THIENO[3,2-F]QUINOLIN-8-ONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 9,10,11,12-TÉTRAHYDRO-8H-[1,4] DIAZÉPINO[5',6':4,5]THIÉNO[3,2-F]QUINOLIN-8-ONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CELGENE CAR LLC

  公开号：WO2018170204A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。