(2S,3S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate | 1581720-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1581720-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LMNXDEKLWOEQHI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.02h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基铵盐的非对映选择性[2,3]-正离子重排

  摘要：

  抽象的 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。 开发了一种快速且非对映选择性的方法，用于N-烯丙基铵盐的[2,3]σ重排，可提供高达95％的分离产率和高达97：3 dr的产物。大多数所需的产品在1分钟内形成。对于不对称反应，将手性助剂引入起始化合物中，从而提供具有高非对映选择性的重排产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690185

文献信息

• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Mg(OTf)₂ complex-catalyzed asymmetric [2,3]-rearrangement of <i>in situ</i> generated ammonium salts
  作者：Qianchi Lin、Bowen Hu、Xi Xu、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9sc06342k

  日期：——

  ylides from glycine pyrazoleamides and allyl bromides were achieved by employing a chiral N,N′-dioxide/MgII complex as the catalyst. This protocol provided a facile and efficient synthesis route to a series of anti-α-amino acid derivatives in good yields with high stereoselectivities. Moreover, a possible catalytic cycle was proposed to illustrate the reaction process and the origin of stereoselectivity

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ Mg II络合物作为催化剂，实现了由甘氨酸吡唑酰胺和烯丙基溴催化原位生成铵化铵的催化对映选择性[2,3]重排。该方案为具有高立体选择性的高产率的一系列抗α-氨基酸衍生物提供了一种简便而有效的合成途径。此外，提出了可能的催化循环以说明反应过程和立体选择性的起源。
• An Isothiourea-Catalyzed Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Allylic Ammonium Ylides
  作者：Thomas H. West、David S. B. Daniels、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ja500758n

  日期：2014.3.26

  Benzotetramisole promotes the catalytic asymmetric [2,,3]-rearrangement of allylic quaternary ammonium salts (either isolated or prepared in situ from p-nitrophenyl bromoacetate and the corresponding allylic amine), generating syn-alpha-amino acid derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to >95:5 dr; up to >99% ee).