2-Methyl-11-chloro-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin | 21042-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-Methyl-11-chloro-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin
• 英文别名: 11-chloro-2-methyl-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine
• CAS: 21042-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: SFWRBQGJGQYQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-11-chloro-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin 生成 2-methyl-11-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin
  参考文献：
  名称：

  TAKIDZAVA, XIROSI;MORITA, OSAMU;IKUTI, JOSIMASA;XASIMOTO, KOREH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6,11-dihydrodibenzo[b,e] oxepine-11-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-11-chloro-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗过敏药。I. 11-（2-氨基乙基）硫基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁酮衍生物的合成和活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物，并评估了其抗过敏活性。开发了从醇制备硫化物的简便方法。描述了构效关系。化合物7、11- [2-（二甲基氨基）乙基]硫基-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2-羧酸盐酸盐在大鼠被动皮肤过敏反应试验中最有效（ED50 = 0.92 mg /公斤）。它对豚鼠的过敏性支气管狭窄有很强的抑制作用（ED50 = 0.029 mg / kg po），对H1受体的拮抗作用（Ki = 14 nM）几乎没有中枢神经系统的副作用。另外，对前列腺素D2诱导的豚鼠气管分离收缩的拮抗作用（pA2 = 5.73）是新的抗过敏药的一种有吸引力的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2724

文献信息

• Reactivity of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins. I. Reaction of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins with Active Methylene Compounds.
  作者：Etsuo OHSHIMA、Toshiaki KUMAZAWA、Hiroyuki OBASE

  DOI：10.1248/cpb.41.36

  日期：——

  A new method for effecting the formation of a carbon-carbon single bond at the 11-position of 6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepins was developed. The reaction of 11-methoxydibenz[b, e]oxepins with active methylene compounds proceeded in the presence of TiCl4 under mild conditions to afford the correponding 11-substituted dibenzoxepins in moderate to excellent yield. This was considered to be a vinylogous reaction of ketals with active methylene compounds. The efficacy and some applications of this method are described.

  研究人员开发了一种在 6，11-二氢二苯并[b，e]氧杂卓的 11 位形成碳碳单键的新方法。在温和的条件下，11-甲氧基二苯并[b, e]氧杂卓与活性亚甲基化合物在 TiCl4 的存在下发生反应，得到相应的 11-取代的二苯并氧杂卓，收率中等到极好。这被认为是酮与活性亚甲基化合物的乙烯基反应。本文介绍了这种方法的功效和一些应用。
• Dibenz [b,e] oxepin derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04396550A1

  公开（公告）日：1983-08-02

  Novel dibenz [b,e] oxepin derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.11 represents an alkyl group containing 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group containing 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, a cyclohexyl group or a phenyl group; and R.sub.21 represents ##STR2## wherein X represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an amino group or a substituted aralkyl group containing 7 to 20 carbon atoms, and n represents 0 or an integer of 1 to 3 ##STR3## or (3) --NH--(CH.sub.2).sub.n --Y, wherein Y represents an alkylamino group containing 1 to 5 carbon atoms, an aralkyl group containing 7 to 20 carbon atoms, a substituted aralkyl group, an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms, an aralkylamino group containing 7 to 20 carbon atoms, a heterocyclic ring or a substituted heterocyclic ring, and n has the same meaning as defined before; provided that when R.sub.11 represents an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, X does not represent a hydrogen atom; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical carrier and, as an active ingredient, an effective amount of a dibenz [b,e] oxepin derivative represented by the following general formula: ##STR4## wherein R.sub.1 represents an alkyl group containing 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group containing 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, a cyclohexyl group or a phenyl group; and R.sub.2 represents ##STR5## wherein X represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an amino group or a substituted aralkyl group containing 7 to 20 carbon atoms, and n has the same meaning as defined before ##STR6## or (3) --NH--(CH.sub.2).sub.n --Y, wherein Y and n have the same meaning as defined above; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Compound I, represented by the general formula (I), has antichlolinergic, antihistaminergic, antiasthmatic and antiplatelet aggregation activities, and is therefore useful as a sposmolysant, an antihistaminic, an antiasthmatic agent and as a medicament for cardiovascular or cerebrovascular diseases, respectively.

  该专利涉及一种新型二苯并[b,e]噁啶衍生物，其通用式如下所示：##STR1## 其中，R.sub.11代表含1至5个碳原子的烷基、含1至5个碳原子的烷氧基、卤素原子、环己基或苯基；R.sub.21代表##STR2## 其中，X代表氢原子、羟基、氨基或含7至20个碳原子的取代芳基基团，n代表0或1至3的整数；或(3)--NH--(CH.sub.2).sub.n--Y，其中，Y代表含1至5个碳原子的烷基氨基、含7至20个碳原子的芳基烷基、取代芳基烷基、含7至20个碳原子的芳基烷氧基、含7至20个碳原子的芳基烷基氨基、杂环环或取代杂环环，n的含义与上述相同；但当R.sub.11代表烷基、烷氧基或卤素原子时，X不代表氢原子。该专利还涉及含有药物载体和作为活性成分的有效量二苯并[b,e]噁啶衍生物的制药组合物，其通用式如下所示：##STR4## 其中，R.sub.1代表含1至5个碳原子的烷基、含1至5个碳原子的烷氧基、卤素原子、环己基或苯基；R.sub.2代表##STR5## 其中，X和n的含义与上述相同；或(3)--NH--(CH.sub.2).sub.n--Y，其中，Y和n的含义与上述相同。化合物I的通用式(I)具有抗胆碱能、抗组胺能、抗哮喘和抗血小板聚集活性，因此可用作支气管扩张剂、抗组胺剂、抗哮喘剂以及心血管或脑血管疾病的药物。
• Dibenz(b,e)oxepin derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0085870A1

  公开（公告）日：1983-08-17

  A pharmaceutical composition contains, as the active ingredient, a dibenz [b,e] oxepin derivative represented by the following formula: wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom; R2 and R3 may be same or different group and each represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  一种药物组合物含有下式所代表的二苯并[b,e]氧杂卓衍生物作为活性成分： 其中 R1 代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基或卤素原子；R2 和 R3 可以是相同或不同的基团，各自代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基及其药学上可接受的酸加成盐。
• UNO, HITOSHI;KUROKAWA, MIKIO;SATO, FUMINORI;NARUTO, SHUNSUKE;MASUDA, YOSH+
  作者：UNO, HITOSHI、KUROKAWA, MIKIO、SATO, FUMINORI、NARUTO, SHUNSUKE、MASUDA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• TAKIDZAVA, XIROSI;MORITA, OSAMU;IKUTI, JOSIMASA;XASIMOTO, KOREH
  作者：TAKIDZAVA, XIROSI、MORITA, OSAMU、IKUTI, JOSIMASA、XASIMOTO, KOREH

  DOI：——

  日期：——