(R)-2-(4-fluoro-phenyl)-1,2-dihydro-1'H-[2,3']biindolyl-3-one | 1292299-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-fluoro-phenyl)-1,2-dihydro-1'H-[2,3']biindolyl-3-one
• 英文别名: (2R)-2-(4-fluorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-1H-indol-3-one
• CAS: 1292299-28-5
• 化学式: C₂₂H₁₅FN₂O
• 分子量: 342.372
• InChiKey: KCPGHIMVZYMNGY-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(4-fluorophenyl)-3H-indol-3-one 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-(4-fluoro-phenyl)-1,2-dihydro-1'H-[2,3']biindolyl-3-one 、 (S)-2-(4-fluoro-phenyl)-1,2-dihydro-1'H-[2,3']biindolyl-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与环状亚胺的不对称布朗斯台德酸催化的弗瑞德-克拉夫特反应-高效生成氮取代的季碳中心

  摘要：

  已开发出一种新的对映选择性布朗斯台德酸催化的吲哚与环状亚胺的弗瑞德-克来福特反应。这种有机催化反应首次在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性（高达91％ee）提供了光学活性的吲哚吲哚酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000952

文献信息

• Asymmetric Brønsted Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Reactions of Indoles with Cyclic Imines - Efficient Generation of Nitrogen-Substituted Quaternary Carbon Centers
  作者：Magnus Rueping、Sadiya Raja、Alberto Núñez

  DOI：10.1002/adsc.201000952

  日期：2011.3.7

  A new enantioselective Brønsted acid‐catalyzed Friedel–Crafts reaction of indole with cyclic imines has been develeoped. This organocatalytic reaction provides for the first time optically active indolindolinone derivatives in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 91% ee) under mild reaction conditions.

  已开发出一种新的对映选择性布朗斯台德酸催化的吲哚与环状亚胺的弗瑞德-克来福特反应。这种有机催化反应首次在温和的反应条件下，以高收率和优异的对映选择性（高达91％ee）提供了光学活性的吲哚吲哚酮衍生物。