dimethylbis-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide | 34706-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylbis-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide
• 英文别名: Dimethyl-bis-<3-phenyl-propin-(2)-yl>ammonium-bromid；Dimethyldi(3-phenylpropargyl)ammonium；Dimethyl-bis-(3-phenyl-propin-(2)-yl)ammonium-bromid；Dimethylbis(3-phenylpropargyl)-ammonium bromide；dimethyl-bis(3-phenylprop-2-ynyl)azanium;bromide
• CAS: 34706-68-8
• 化学式: Br*C₂₀H₂₀N
• 分子量: 354.289
• InChiKey: HAGFGBJWTFLEOO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylbis-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 N.N-Dimethyl-2-phenyl-1-<2-phenyl-aethinyl>-butin-(3)-ylamin
  参考文献：
  名称：

  乙炔化合物的研究。XXXIV。丙炔基卤化铵衍生物的重新分布。

  摘要：

  研究人员对苯基丙炔基卤化铵衍生物进行了史蒂文斯式重排。这种重排通常包括迁移基团的 1，2-位移，但研究发现，双苯基丙炔基卤化铵衍生物发生了 1，4-位移，生成了一种异烯化合物。该重排反应扩展为扩环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1556
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 生成 dimethylbis-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙炔化合物的研究。XXXIV。丙炔基卤化铵衍生物的重新分布。

  摘要：

  研究人员对苯基丙炔基卤化铵衍生物进行了史蒂文斯式重排。这种重排通常包括迁移基团的 1，2-位移，但研究发现，双苯基丙炔基卤化铵衍生物发生了 1，4-位移，生成了一种异烯化合物。该重排反应扩展为扩环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1556

文献信息

• ATOMYAN, A. V.;CHUXADZHYAN, EH. O.;BABAYAN, A. T., ARM. XIM. ZH., 1983, 36, N 10, 639-643
  作者：ATOMYAN, A. V.、CHUXADZHYAN, EH. O.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 6. The rearrangements of diallyl- and allyipropynyl-ammonium cations in protic media
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001477

  日期：——

  aprotic solvents. The cations (15) undergo Hofmann elimination to the naphthalenic amines (12) or (13) and (14). The methiodide of amine (13g) shows a novel consequence, of restricted rotation. The n.m.r. spectrum of the methiodide shows that the two protons of the methylene group are diastereotopic.

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXXIV. Rearrangement of Propargylammonium Halide Derivatives.
  作者：Issei Iwai、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1248/cpb.11.1556

  日期：——

  The Stevens type rearrangement of phenylpropargylammonium halide derivatives was carried out. This rearrangement usually consists of 1, 2-shift of migratory group, however, it was found that bis phenylpropargylammonium halide derivative underwent the 1, 4-shift to give an allenic compound. The rearrangement was extended to a ring expansion reaction.

  研究人员对苯基丙炔基卤化铵衍生物进行了史蒂文斯式重排。这种重排通常包括迁移基团的 1，2-位移，但研究发现，双苯基丙炔基卤化铵衍生物发生了 1，4-位移，生成了一种异烯化合物。该重排反应扩展为扩环反应。