tert-butyl (2R,4R)-2-[[[2-[(2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]acetyl]amino]methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 320727-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R)-2-[[[2-[(2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]acetyl]amino]methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 320727-47-7
• 化学式: C₃₅H₄₂N₈O₉
• 分子量: 718.767
• InChiKey: NAUCLIWJUOFAGJ-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  208.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-2-[[[2-[(2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]acetyl]amino]methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(2R,4R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-N-[(2R,4R)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Unusual RNA and DNA binding properties of a novel pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM)

  摘要：

  合成了一个五聚硫嘧啶吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM），并证明其能以极高亲和力结合互补的单链RNA和DNA，同时表现出对RNA相对于DNA的动力学结合选择性。

  DOI：

  10.1039/b006903p
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-trans-4-formyloxy-D-proline ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-[[[2-[(2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]acetyl]amino]methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胸苷基吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的设计，合成，构象分析和核酸杂交特性。

  摘要：

  吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）1设计成与天然核酸在立体化学和构象上相似，但带有带相反电荷的阳离子主链。分子建模表明，胸苷基-POM单体的最低能量构象与核糖核苷采用的构象相似。利用N-烷基化和酰化偶联策略，开发了一种有效的溶液合成胸苷基POM低聚物的方法。1H NMR光谱证实，高度水溶性的胸苷二聚体T2-POM优先采用与吡咯烷N原子有关的构型和D2O中的总体构型，这些构型与RNA中的典型C3'-内切核苷酸非常相似。此外，胸苷五聚体T5-POM的核酸杂交特性 使用紫外光谱和表面等离振子共振（SPR）评估了带有N端邻苯二甲酰亚胺基团的N. 发现T5-POM对互补的ssDNA和RNA表现出非常高的亲和力，类似于T5-PNA寡聚物的亲和力。SPR实验还表明，T5-POM在接近生理条件下以高序列保真度与ssDNA结合。另外，发现可以通过改变离子强度和pH来减弱T5-POM与ssDNA和RNA的结合

  DOI：

  10.1039/b306156f

文献信息

• KINETICALLY SELECTIVE BINDING OF SINGLE STRANDED RNA OVER DNA BY A PYRROLIDINE-AMIDE OLIGONUCLEOTIDE MIMIC (POM)
  作者：David T. Hickman、Paul M. King、Jonathan M. Slater、Matthew A. Cooper、Jason Micklefield

  DOI：10.1081/ncn-100002512

  日期：2001.3.31

  Replacing the sugar-phosphodiester backbone of nucleic acids with a pyrrolidine-amide backbone results in an oligonucleotide mimic POM 1 which binds with high affinity and specificity to complementary DNA and RNA. Unlike other modified oligonucleotides, PONT binds much more rapidly to single stranded RNA than DNA.