N-(tert-butoxycarbonyl)-(2'R,4'R)-2'-[(phthalimido)methyl]-4'-(thymin-1-yl)pyrrolidine | 320727-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-(2'R,4'R)-2'-[(phthalimido)methyl]-4'-(thymin-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 320727-41-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₆
• 分子量: 454.483
• InChiKey: JDRITGASRUBIIM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-(2'R,4'R)-2'-[(phthalimido)methyl]-4'-(thymin-1-yl)pyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-[[[2-[(2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]acetyl]amino]methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual RNA and DNA binding properties of a novel pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM)

  摘要：

  合成了一个五聚硫嘧啶吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM），并证明其能以极高亲和力结合互补的单链RNA和DNA，同时表现出对RNA相对于DNA的动力学结合选择性。

  DOI：

  10.1039/b006903p
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 锂硼氢 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-(2'R,4'R)-2'-[(phthalimido)methyl]-4'-(thymin-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷基吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的设计，合成，构象分析和核酸杂交特性。

  摘要：

  吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）1设计成与天然核酸在立体化学和构象上相似，但带有带相反电荷的阳离子主链。分子建模表明，胸苷基-POM单体的最低能量构象与核糖核苷采用的构象相似。利用N-烷基化和酰化偶联策略，开发了一种有效的溶液合成胸苷基POM低聚物的方法。1H NMR光谱证实，高度水溶性的胸苷二聚体T2-POM优先采用与吡咯烷N原子有关的构型和D2O中的总体构型，这些构型与RNA中的典型C3'-内切核苷酸非常相似。此外，胸苷五聚体T5-POM的核酸杂交特性 使用紫外光谱和表面等离振子共振（SPR）评估了带有N端邻苯二甲酰亚胺基团的N. 发现T5-POM对互补的ssDNA和RNA表现出非常高的亲和力，类似于T5-PNA寡聚物的亲和力。SPR实验还表明，T5-POM在接近生理条件下以高序列保真度与ssDNA结合。另外，发现可以通过改变离子强度和pH来减弱T5-POM与ssDNA和RNA的结合

  DOI：

  10.1039/b306156f

文献信息

• Nucleic acid binding properties of thyminyl and adeninyl pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (POM)This paper is dedicated to Professor Heinz G. Floss on the occasion of his 70th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b315768g/
  作者：T. H. Samuel Tan、David T. Hickman、Jordi Morral、Ian G. Beadham、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b315768g

  日期：——

  Adeninyl POM was prepared using solid-phase peptide chemistry and shown to exhibit higher affinity for complementary DNA and RNA than the corresponding adeninyl PNA.

  腺苷-POM 是通过固相肽化学合成的，并显示出相比相应的腺苷-PNA 对互补 DNA 和 RNA 更高的亲和力。
• Stereospecific backbone methylation of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM)
  作者：Anila I. Khan、T. H. Samuel Tan、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b518171b

  日期：——

  The introduction of (7′S)-methyl groups into the backbone of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM) does not interfere with high affinity recognition of complementary nucleic acids, whereas (7′R)-methylation disrupts hybridisation significantly.

  在吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的骨架中引入（7â²S）-甲基不会干扰互补核酸的高亲和性识别，而（7â²R）-甲基化则会严重破坏杂交。