[(2R,4R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid | 664966-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R,4R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 664966-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₆
• 分子量: 412.402
• InChiKey: CZZCRMKYWFXNEK-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-[[[2-[(2R,4R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]acetyl]amino]methyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual RNA and DNA binding properties of a novel pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM)

  摘要：

  合成了一个五聚硫嘧啶吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM），并证明其能以极高亲和力结合互补的单链RNA和DNA，同时表现出对RNA相对于DNA的动力学结合选择性。

  DOI：

  10.1039/b006903p
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-cis-4'-(thymin-1-yl)-D-prolinol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(2R,4R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Unusual RNA and DNA binding properties of a novel pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM)

  摘要：

  合成了一个五聚硫嘧啶吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM），并证明其能以极高亲和力结合互补的单链RNA和DNA，同时表现出对RNA相对于DNA的动力学结合选择性。

  DOI：

  10.1039/b006903p

文献信息

• Unusual RNA and DNA binding properties of a novel pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM)
  作者：David T. Hickman、Jason Micklefield、Paul M. King、Jonathan M. Slater、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1039/b006903p

  日期：——

  A pentameric thymidyl pyrrolidine–amide oligonucleotide mimic (POM) was synthesised and shown to bind with very high affinity to complementary single stranded RNA and DNA, whilst exhibiting kinetic binding selectivity for RNA over DNA.

  合成了一个五聚硫嘧啶吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM），并证明其能以极高亲和力结合互补的单链RNA和DNA，同时表现出对RNA相对于DNA的动力学结合选择性。