4,7-dibromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole | 928333-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dibromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 4,7-dibromo-2,3,3-trimethylindole
• CAS: 928333-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N
• 分子量: 317.023
• InChiKey: ASBWFRKLQFINEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含金属Act系元素的光敏金属有机骨架：电子性质的动态和静态调整

  摘要：

  获得基于act系元素的材料的属性的基础知识是创造新的可能性的必要步骤，以应对当前在核能和核废料领域的挑战。在本报告中，我们首次建立了含act系元素的金属有机骨架（An-MOF）与激发波长的函数的光物理-电子相关性。通过集成光致变色连接体，首次对基于act系元素的异金属MOF首次采用了动态调节电子特性的逐步方法。使用光学循环，费米边缘附近的状态密度建模，电导率测量和光异构化动力学来阐明An-MOF的光电特性定制过程。此外，构造了第一个基于光致变色MOF的场效应晶体管，其中可以通过曝光来改变场效应响应。作为演示，曝光后的电流变化足以操作两个LED故障安全指示器电路。

  DOI：

  10.1002/anie.202016826
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 4,7-dibromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  含金属Act系元素的光敏金属有机骨架：电子性质的动态和静态调整

  摘要：

  获得基于act系元素的材料的属性的基础知识是创造新的可能性的必要步骤，以应对当前在核能和核废料领域的挑战。在本报告中，我们首次建立了含act系元素的金属有机骨架（An-MOF）与激发波长的函数的光物理-电子相关性。通过集成光致变色连接体，首次对基于act系元素的异金属MOF首次采用了动态调节电子特性的逐步方法。使用光学循环，费米边缘附近的状态密度建模，电导率测量和光异构化动力学来阐明An-MOF的光电特性定制过程。此外，构造了第一个基于光致变色MOF的场效应晶体管，其中可以通过曝光来改变场效应响应。作为演示，曝光后的电流变化足以操作两个LED故障安全指示器电路。

  DOI：

  10.1002/anie.202016826

文献信息

• Flipping the Switch: Fast Photoisomerization in a Confined Environment
  作者：Derek E. Williams、Corey R. Martin、Ekaterina A. Dolgopolova、Anton Swifton、Danielle C. Godfrey、Otega A. Ejegbavwo、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith、Natalia B. Shustova

  DOI：10.1021/jacs.8b02994

  日期：2018.6.20

  could control photophysics, in particular, cycloreversion kinetics, with a level of control that is not accessible in the solid state or solution. On the series of photoactive materials, we demonstrated for the first time that photoisomerization rates of photochromic compounds could be tuned within almost 2 orders of magnitude. Moreover, cycloreversion rates of photoresponsive derivatives could be modulated

  刺激响应材料对于解决先进技术领域的新兴需求以及当前的工业挑战至关重要。在这里，我们首次报告了在金属有机骨架 (MOF) 刚性支架内具有光致变色螺吡喃和二芳基乙烯部分的光响应构建块的协调集成可以控制光物理，特别是环回复动力学，其控制水平为在固态或溶液中无法获得。在一系列光敏材料上，我们首次证明了光致变色化合物的光异构化速率可以在近 2 个数量级内进行调整。此外，光响应衍生物的循环回复率可以作为框架结构的函数进行调节。此外，通过 MOF 工程，我们能够实现配位固定的螺吡喃衍生物的完全异构化，通常在固态下表现出有限的光开关行为。例如，光谱分析表明，接枝到 MOF 支柱主链上的新型单取代螺吡喃衍生物表现出显着的光异构化速率 0.16 s-1，这是溶液中环回复的典型特征。我们还将获得的基本原理应用于材料特性变化的映射，这可以为监测材料老化或结构退化提供途径。光谱分析表明，接枝到 MOF 支柱主链上的
• Tunable Photochromism of Spirooxazine in the Solid State: A New Design Strategy Based on the Hypochromic Effect
  作者：Tianze Zhang、Xin‐Yue Lou、Xiaoyan Li、Xi Tu、Jie Han、Bin Zhao、Ying‐Wei Yang

  DOI：10.1002/adma.202210551

  日期：2023.3

  crystal structures of the intermediate compound SO0 and the products SO1–SO2 as well as computational studies suggest that the bulky aromatic groups can lead to a hypochromic effect, allowing for the photochromism of SO in the solid state. The ideal photochromic properties of these spirooxazines open a new avenue for their applications in UV printing, quick response code, and related fields.

  作为一种重要的有机光功能材料，螺恶嗪 (SO) 通常在固态下不表现出光致变色，因为分子间π-π堆积阻碍了光致异构化。开发固态光致变色 SO 对于实际应用至关重要，但仍充满挑战。在这里，设计了一系列在骨架的 4 位和 7 位具有大体积芳族取代基的螺恶嗪衍生物 (SO1 – SO4)，这为它们提供了大体积，可以在温和条件下进行固态光致变色，并且合成的。所有化合物SO1 – SO4表现出无底色的可调固体光致变色、优异的抗疲劳性和高热稳定性。值得注意的是， SO4仅需 15 秒即可达到吸收强度饱和，这被认为代表了螺恶嗪最快的固态光响应。中间化合物SO0和产物SO1 – SO2的 X 射线晶体结构以及计算研究表明，庞大的芳族基团可导致减色效应，从而使 SO 在固态下发生光致变色。这些螺恶嗪理想的光致变色特性为其在UV打印、快速响应码等相关领域的应用开辟了新的途径。
• The guest CH3CN molecule triggers solid-state photochromism in a Cu2I2-based MOF for advanced time-dependent encryption and inkless erasable printing
  作者：Meng-Juan Wang、Bo Li、Yong-Li Wei、Shu-Na Zhao、Shuang-Quan Zang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108491

  日期：2024.3

  the degree of structural isomerization and the retention time can be adjusted by controlling the amount of CH3CN guests, exhibiting dynamic photochromic behavior with multicolor states and tunable retention time. Based on these advantages, time-dependent information encryption is successfully achieved. Furthermore, the long retention time (>72 h) of the MC form under daylight conditions in the CH3CN-removed

  开发用于时间依赖性信息加密和长保留时间的无墨可擦除打印的固态刺激响应材料仍然是一个巨大的挑战。在此，开发了一种2D Cu 2 I 2基MOF，其骨架上有序安装有光响应螺吡喃（SP）基团。从SP到有色部花青(MC)形式的结构异构化可以通过去除CH 3 CN客体来触发。此外，通过控制CH 3 CN客体的量可以调节结构异构化程度和保留时间，表现出多色态和可调保留时间的动态光致变色行为。基于这些优点，成功地实现了时间相关的信息加密。此外，在去除CH 3 CN 的 Cu 2 I 2基 MOF中，MC 形式在日光条件下具有较长的保留时间（>72 小时）和良好的重复性，使其在各种应用中具有广阔的前景，例如临时日历、价格卡、广告牌和可重复使用的身份证。这项工作提供了一种新颖的设计策略来制造基于 MOF 的多功能智能材料，用于具有挑战性的瞬态信息加密和无墨可擦除打印应用。
• Opening a Spiropyran Ring by Way of an Exciplex Intermediate
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Sarah L. Howell、Peiyi Li、Donocadh P. Lydon

  DOI：10.1021/jo062124l

  日期：2007.2.1

  A molecular dyad has been synthesized in which the main chromophore is a 1,4-diethynylated benzene residue terminated with pyrene moieties, this latter unit acting as a single chromophore. A spiropyran group has been condensed to the central phenylene ring so as to position a weak electron donor close to the pyrene unit. Illumination of the pyrene-based chromophore leads to formation of a fluorescent exciplex in polar solvents but pyrene-like fluorescence is observed in nonpolar solvents. The exciplex has a lifetime of a few nanoseconds and undergoes intersystem crossing to the pyrene-like triplet state with low efficiency. Attaching a 4-nitrobenzene group to the open end of the spiropyran unit creates a new route for decay of the exciplex whereby the triplet state of the spiropyran is formed. Nonradiative decay of this latter species results in ring opening to form the corresponding merocyanine species. Rate constants for the various steps have been obtained from time-resolved fluorescence spectroscopy carried out over a modest temperature range. Under visible light illumination, the merocyanine form reverts to the original spiropyran geometry so that the cycle is closed. Energy transfer from the pyrene chromophore to the merocyanine unit leads to an increased rate of ring closure and serves to push the steady-state composition in favor of the spiropyran form.