methyl 5-Iodo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate | 10333-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-Iodo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: 5-iodo-2-pyrrol-1-yl-benzoic acid methyl ester；1-(4-Jod-2-methoxycarbonyl-phenyl)-pyrrol；Methyl 5-iodo-2-pyrrol-1-ylbenzoate
• CAS: 10333-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂
• 分子量: 327.121
• InChiKey: FYAKXDYBZBRHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-Iodo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 2-bromo-7-[5-(dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]-9H-pyrrolo[1,2-a]-indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有氟腙骨架的太阳能电池光敏剂的合成与研究

  摘要：

  开发了用于制备完全共轭的 2,7-二取代氟腙（9H-吡咯并[1,2-a]indol-9-one）衍生物的合成序列，包括 Elming-Clauson-Kaas 型吡咯形成，POCl3 介导通过交叉偶联反应实现共轭主链的闭环、选择性卤化和延伸。作为原理证明，这种方法首次用于制备两种含有氟腙部分的有机 D-π-A 染料。当吸附在纳米晶 TiO2 上时，新化合物显示出广泛的可见光吸收，并且电化学特性与它们在染料敏化太阳能电池中用作光敏剂相兼容。用氟腙染料制造的小型光伏器件产生的功率转换效率在 2.1-2.4% 范围内，相当于大约

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601622
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-氨基-5-碘苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到methyl 5-Iodo-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有氟腙骨架的太阳能电池光敏剂的合成与研究

  摘要：

  开发了用于制备完全共轭的 2,7-二取代氟腙（9H-吡咯并[1,2-a]indol-9-one）衍生物的合成序列，包括 Elming-Clauson-Kaas 型吡咯形成，POCl3 介导通过交叉偶联反应实现共轭主链的闭环、选择性卤化和延伸。作为原理证明，这种方法首次用于制备两种含有氟腙部分的有机 D-π-A 染料。当吸附在纳米晶 TiO2 上时，新化合物显示出广泛的可见光吸收，并且电化学特性与它们在染料敏化太阳能电池中用作光敏剂相兼容。用氟腙染料制造的小型光伏器件产生的功率转换效率在 2.1-2.4% 范围内，相当于大约

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601622