(2R,4S)-2-azidomethyl-4-formyloxy-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine | 718632-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-azidomethyl-4-formyloxy-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine
• CAS: 718632-75-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 284.315
• InChiKey: UFDZRTXACYEHND-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-azidomethyl-4-formyloxy-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,4S)-2-azidomethyl-4-hydroxy-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Homopolymeric pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics: Fmoc-synthesis and DNA/RNA binding properties

  摘要：

  通过化学修饰或替换寡核苷酸的主链，可以调节其对DNA和RNA的识别特性，并精细调整寡聚物的物理化学性质。这一点之所以重要，是因为它挑战了我们对天然核酸结构和识别特性的理解，并可能导致开发出一系列在核酸靶向、分析或诊断方面有广泛应用的核酸类似物。本文描述了使用Fmoc肽化学的吡咯烷酰胺寡核苷酸类似物（POMs）的固相合成。这需要合成腺苷基、胞苷基、胸苷基和鸟苷基吡咯烷单体，吡咯烷环外氨基分别带有Fmoc保护基团和标准酰基保护基团。这些单体被用于合成数种胸苷基和腺苷基POM五聚体，其偶联效率一般。五聚体通过RP-HPLC进行纯化，通过质谱法进行表征，并使用紫外光热变性/复性实验研究其与DNA和RNA的结合特性。结果显示，所有五聚体都显示出对互补核酸的强烈亲和力。对更长的混合序列POMs的进一步评估在另一篇伴随论文中描述（R. J. Worthington等，Org. Biomol. Chem., 2006, DOI: 10.1039/b613386j）。

  DOI：

  10.1039/b613384n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (2R,4S)-2-azidomethyl-4-formyloxy-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid binding properties of thyminyl and adeninyl pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (POM)This paper is dedicated to Professor Heinz G. Floss on the occasion of his 70th birthday.Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b315768g/

  摘要：

  腺苷-POM 是通过固相肽化学合成的，并显示出相比相应的腺苷-PNA 对互补 DNA 和 RNA 更高的亲和力。

  DOI：

  10.1039/b315768g