5-溴甲基-4-甲基-噻唑 | 181424-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴甲基-4-甲基-噻唑
• 英文名称: 5-bomomethyl-4-methyl-thiazole
• 英文别名: 5-bromomethyl-4-methyl-thiazole；5-Brommethyl-4-methyl-thiazol；5-(Bromomethyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 181424-10-2
• 化学式: C₅H₆BrNS
• mdl: MFCD26937572
• 分子量: 192.079
• InChiKey: RJIQVAWENHEGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴甲基-4-甲基-噻唑 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(bromomethyl)-5-(dibromomethyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Hariri, Mouaffak Al; Galley, Olivier; Pautet, Felix, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 4, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-溴甲基-4-甲基-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Hariri, Mouaffak Al; Galley, Olivier; Pautet, Felix, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 4, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-derivatives as mitochondrial targeting inhibitors of cancer cells
  作者：Xin Dang、Shuwen Lei、Shuhua Luo、Yixin Hu、Juntao Wang、Dongdong Zhang、Dan Lu、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105015

  日期：2021.9

  production assay to assess the selected compounds inhibitory effect on HeLa cells energy production. The results displayed the test compounds significantly restrained ATP production of cancer cells. Overall, we have designed and synthesized a series of compounds which exhibited significant cytotoxicity against cancer cells and effectively inhibited mitochondrial energy production.

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• Thiamin Analogs. III. 4-Methyl-5-(hydroxymethyl)-thiazole¹
  作者：Edwin R. Buchman、Herbert Sargent

  DOI：10.1021/ja01219a013

  日期：1945.3
• WO2023/227697
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——