Thiazole, 5-(dibromomethyl)-4-methyl- | 185145-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Thiazole, 5-(dibromomethyl)-4-methyl-
• 英文别名: 5-(dibromomethyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 185145-59-9
• 化学式: C₅H₅Br₂NS
• 分子量: 270.975
• InChiKey: GUCBPUJWNBTZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiazole, 5-(dibromomethyl)-4-methyl- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(bromomethyl)-5-(dibromomethyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Hariri, Mouaffak Al; Galley, Olivier; Pautet, Felix, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 4, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Thiazole, 5-(dibromomethyl)-4-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Hariri, Mouaffak Al; Galley, Olivier; Pautet, Felix, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 4, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Trapping of 4-Methylene-5-(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole with Dienophiles
  作者：Mouaffak Al Hariri、Karine Jouve、Félix Pautet、Monique Domard、Bernard Fenet、Houda Fillion

  DOI：10.1021/jo961457n

  日期：1997.1.1

  4-(Bromomethyl)-5-(dibromomethyl)thiazole (1) was prepared in good yields by bromination of 4,5-dimethylthiazole with 3.3 equiv of NBS in the presence of AIBN. Treatment of 1 with sodium iodide led to a thiazole o-quinodimethane 2 which was trapped in situ with dienophiles such as N-phenylmaleimide, DMAD, or acrylate derivatives. From the latter, 6-substituted-4,5-dihydrobenzothiazoles 7 are selectively formed. Anthra[2,3-b]thiazole-4,5-diones 13-15 were obtained from naphthoquinones. With 2- or 3-bromonaphthoquinones (11 or 12), the cycloadditions were found highly regioselective. Structural assignment of the regioisomers was made by a 2D H-1-C-13 HMBC technique performed on the aromatized cycloadduct 15b. Calculations of HOMO and LUMO frontier orbital coefficients by the semiempirical PM3 method show that the regiochemistry observed in the cycloadditions of 2 toward acrylate dienophiles or naphthoquinones 11 and 12 did not agree with the corresponding values.

表征谱图