(2S,4S)-4-N³benzoylthymidyl-Boc-prolyl methyl ester | 168264-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-N³benzoylthymidyl-Boc-prolyl methyl ester
• 英文别名: N-tert-Butoxycarbonyl-cis-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-L-proline methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 168264-15-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₇
• 分子量: 457.483
• InChiKey: GIHQEFBXHNENJK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-N³benzoylthymidyl-Boc-prolyl methyl ester 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氧核苷三磷酸（ddNTP）类似物：吡咯烷基核苷三磷酸（prNTPs）的合成和聚合酶底物活性。

  摘要：

  双脱氧核苷三磷酸（ddNTPs）终止了DNA的生物聚合，并成为DNA测序技术的重要化学成分，而DNA测序技术现已成为分子生物学研究的基本工具。在这种方法中，通过在PCR条件下将单个标记的ddNTP掺入DNA后，通过检测终止的DNA片段，将放射性标记或荧光染料标记的ddNTP类似物用于DNA测序。该报告描述了通过LC-MS和凝胶电泳技术合理设计的新型氨基官能化ddNTP类似物（如吡咯烷核苷三磷酸（prNTPs））的合成，以及它们与DNA聚合酶的聚合酶活性。质量和PAGE分析强烈支持使用Therminator DNA聚合酶将prNTPs掺入DNA寡核苷酸中，就像控制底物ddNTP一样。结果，通过与聚合酶结合的prNTP将DNA寡核苷酸官能化为胺基。因此，prNTPs提供了在不修饰核碱基结构的情况下与其他生物分子/染料/荧光分子制备所需的共轭DNA的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.043
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,4S)-4-N³benzoylthymidyl-Boc-prolyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧核苷三磷酸（ddNTP）类似物：吡咯烷基核苷三磷酸（prNTPs）的合成和聚合酶底物活性。

  摘要：

  双脱氧核苷三磷酸（ddNTPs）终止了DNA的生物聚合，并成为DNA测序技术的重要化学成分，而DNA测序技术现已成为分子生物学研究的基本工具。在这种方法中，通过在PCR条件下将单个标记的ddNTP掺入DNA后，通过检测终止的DNA片段，将放射性标记或荧光染料标记的ddNTP类似物用于DNA测序。该报告描述了通过LC-MS和凝胶电泳技术合理设计的新型氨基官能化ddNTP类似物（如吡咯烷核苷三磷酸（prNTPs））的合成，以及它们与DNA聚合酶的聚合酶活性。质量和PAGE分析强烈支持使用Therminator DNA聚合酶将prNTPs掺入DNA寡核苷酸中，就像控制底物ddNTP一样。结果，通过与聚合酶结合的prNTP将DNA寡核苷酸官能化为胺基。因此，prNTPs提供了在不修饰核碱基结构的情况下与其他生物分子/染料/荧光分子制备所需的共轭DNA的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.043

文献信息

• Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
  作者：Gordon Lowe、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/a603696a

  日期：——

  All of the four nucleobases found in DNA have been incorporated in their protected form into the 4-position of N-tert-butoxycarbonyl-L-proline methyl ester with cis-stereochemistry. An efficient route for the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-D -proline methyl ester has been developed from which the enantiomers may be synthesized. In addition an efficient synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-hydroxyethyl)glyc ine methyl ester has been achieved and its hydroxy group replaced with protected nucleobases using the Mitsunobu reaction

  DNA中的所有四种核苷酸碱基均已以其保护形式整合到了N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯的4-位，并保持顺式立体化学结构。从N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的高效合成路线中，可以制备其对映体。此外，还实现了N-叔丁氧羰基-N-(2-羟乙基)甘氨酸甲酯的高效合成，并通过 Mitsunobu 反应将其羟基替换为保护的核苷酸碱基。
• Synthesis of new building blocks for peptide nucleic acids containing monomers with variations in the backbone
  作者：Stephan Jordan、Christoph Schwemler、Winfried Kosch、Axel Kretschmer、Eckhardt Schwenner、Udo Stropp、Burkhard Mielke

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00079-6

  日期：1997.3

  New PNA monomers containing aminoprolines or pyrrolidines as backbones have been synthesized. Oligomerisation was carried out on a solid support. Resistance to enzymatic degradation was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Dideoxy nucleoside triphosphate (ddNTP) analogues: Synthesis and polymerase substrate activities of pyrrolidinyl nucleoside triphosphates (prNTPs)
  作者：Chandrasekhar Reddy Gade、Manjusha Dixit、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.043

  日期：2016.9

  single labeled ddNTP incorporation into DNA under PCR conditions. This report describes the syntheses of rationally designed novel amino-functionalized ddNTP analogue such as Pyrrolidine nucleoside triphosphates (prNTPs), and their polymerase activities with DNA polymerase by LC-MS and Gel-electrophoretic techniques. The Mass and PAGE analyses strongly support the incorporation of prNTPs into DNA oligonucleotide

  双脱氧核苷三磷酸（ddNTPs）终止了DNA的生物聚合，并成为DNA测序技术的重要化学成分，而DNA测序技术现已成为分子生物学研究的基本工具。在这种方法中，通过在PCR条件下将单个标记的ddNTP掺入DNA后，通过检测终止的DNA片段，将放射性标记或荧光染料标记的ddNTP类似物用于DNA测序。该报告描述了通过LC-MS和凝胶电泳技术合理设计的新型氨基官能化ddNTP类似物（如吡咯烷核苷三磷酸（prNTPs））的合成，以及它们与DNA聚合酶的聚合酶活性。质量和PAGE分析强烈支持使用Therminator DNA聚合酶将prNTPs掺入DNA寡核苷酸中，就像控制底物ddNTP一样。结果，通过与聚合酶结合的prNTP将DNA寡核苷酸官能化为胺基。因此，prNTPs提供了在不修饰核碱基结构的情况下与其他生物分子/染料/荧光分子制备所需的共轭DNA的机会。