(2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide | 808766-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide
• CAS: 808766-10-1
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₃Si
• 分子量: 517.784
• InChiKey: VNRBOCMULKPLJC-MWSYKCOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 4 A molecular sieve 、 Sn(OTf) 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 三环己基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  肯多霉素的全合成：宏观−C−糖苷化方法

  摘要：

  Kendomycin，也称为 (-)-TAN 2162，是一种从链霉菌属中分离出来的新型聚酮化合物衍生的安莎霉素，它分别对内皮素和降钙素受体表现出有效的拮抗剂和激动剂活性。这种细菌代谢物还对一系列革兰氏阳性和阴性细菌具有强大的抗生素活性，并对人类癌细胞系的生长具有细胞抑制作用。以一种新型的大糖苷化反应为关键步骤，完成了肯多霉素的第一个对映选择性全合成。含有四氢吡喃和苯并呋喃部分的无环前体的弗里德-克来福特型闭环以良好的产率产生作为单一立体异构体的大环，从而建立了 ansa 核心的芳基 C-糖苷键。该反应需要酚糖基受体，并且似乎通过快速 O-糖苷化进行，然后缓慢重排为芳基 C-糖苷。所需的仲大环是通过 Pd(0) 催化的 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联两个亚基制备的，这反过来又可以以模块化方式从现成的构建块快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja0447154
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-iodopropane 、 丙酰胺,N-[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N-甲基- 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.33h， 以83%的产率得到(2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  肯多霉素的全合成：宏观−C−糖苷化方法

  摘要：

  Kendomycin，也称为 (-)-TAN 2162，是一种从链霉菌属中分离出来的新型聚酮化合物衍生的安莎霉素，它分别对内皮素和降钙素受体表现出有效的拮抗剂和激动剂活性。这种细菌代谢物还对一系列革兰氏阳性和阴性细菌具有强大的抗生素活性，并对人类癌细胞系的生长具有细胞抑制作用。以一种新型的大糖苷化反应为关键步骤，完成了肯多霉素的第一个对映选择性全合成。含有四氢吡喃和苯并呋喃部分的无环前体的弗里德-克来福特型闭环以良好的产率产生作为单一立体异构体的大环，从而建立了 ansa 核心的芳基 C-糖苷键。该反应需要酚糖基受体，并且似乎通过快速 O-糖苷化进行，然后缓慢重排为芳基 C-糖苷。所需的仲大环是通过 Pd(0) 催化的 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联两个亚基制备的，这反过来又可以以模块化方式从现成的构建块快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja0447154

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-Jamaicamide C Carboxylic Acid
  作者：Kristin M. Graf、Martin G. Tabor、Milton L. Brown、Mikell Paige

  DOI：10.1021/ol9021222

  日期：2009.12.3

  carboxylic acid fragment of jamaicamide C contains a methyl stereocenter and a trisubstituted E chloroolefin. Herein, we present the nonracemic synthesis of the aliphatic chain of jamaicamide C. The methyl stereocenter was installed using Evans’ oxazolidinone methodology, and the trisubstituted chloroolefin was set by silylstannylation of a triple bond.

  jamaicamides是天然产物钠通道阻滞剂，来源于蓝藻Lyngbya majuscula。甲酰胺C的羧酸片段包含甲基立体中心和三取代的E-氯代烯烃。在本文中，我们介绍了Jamaicamide C的脂肪链的非外消旋合成。使用Evans的恶唑烷酮方法安装了甲基立体中心，并通过三键的甲硅烷基甲锡烷基化作用设置了三取代的氯烯烃。
• Total Synthesis of Kendomycin:  A Macro−<i>C</i><i>−</i>Glycosidation Approach
  作者：Yu Yuan、Hongbin Men、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja0447154

  日期：2004.11.1

  possesses a strong antibiotic activity against a range of gram-positive and -negative bacteria and cytostatic effects on the growth of human cancer cell lines. When a novel macroglycosidation reaction is employed as the key step, the first enantioselective total synthesis of kendomycin has been accomplished. A Friedel-Crafts-type ring closure of the acyclic precursor containing tetrahydropyran and benzofuran

  Kendomycin，也称为 (-)-TAN 2162，是一种从链霉菌属中分离出来的新型聚酮化合物衍生的安莎霉素，它分别对内皮素和降钙素受体表现出有效的拮抗剂和激动剂活性。这种细菌代谢物还对一系列革兰氏阳性和阴性细菌具有强大的抗生素活性，并对人类癌细胞系的生长具有细胞抑制作用。以一种新型的大糖苷化反应为关键步骤，完成了肯多霉素的第一个对映选择性全合成。含有四氢吡喃和苯并呋喃部分的无环前体的弗里德-克来福特型闭环以良好的产率产生作为单一立体异构体的大环，从而建立了 ansa 核心的芳基 C-糖苷键。该反应需要酚糖基受体，并且似乎通过快速 O-糖苷化进行，然后缓慢重排为芳基 C-糖苷。所需的仲大环是通过 Pd(0) 催化的 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联两个亚基制备的，这反过来又可以以模块化方式从现成的构建块快速组装。