(2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-5-<(1R)-<1-hydroxy-2-(2,2-dimethylpropionyl)oxy>ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyltetrahydrofuran | 116612-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-5-<(1R)-<1-hydroxy-2-(2,2-dimethylpropionyl)oxy>ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-4-[(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl]-5-{(1R)-[1-hydroxy-2-(2,2-dimethylpropionyl)oxy]ethyl}-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyltetrahydrofuran；[(2R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-6-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 116612-17-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: NKYSDENCUAXFDA-RAOOAMFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-5-<(1R)-<1-hydroxy-2-(2,2-dimethylpropionyl)oxy>ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyltetrahydrofuran 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 sodium periodate 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyltetrahydrofuran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-4-<(E)-3-(benzyloxy)-1-propenyl>-5-<(1R)-<1-hydroxy-2-(2,2-dimethylpropionyl)oxy>ethyl>-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（+）-asteltoxin的双（四氢呋喃）部分（C-1至C-9），这是一种来自星状曲霉的新型霉菌毒素

  摘要：

  立体选择性地合成了具有六个不对称碳的（+）-asteltoxin的双（四氢呋喃）部分。从由D-葡萄糖制备的高度官能化的四氢呋喃开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80175-6

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2353-2366
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——
• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 6, 655-658
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——