2-Octyl 2-Pyridyl Ether | 76999-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Octyl 2-Pyridyl Ether
• 英文别名: 2-(octan-2-yloxy)pyridine；2-Octan-2-yloxypyridine
• CAS: 76999-05-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: DXUKHJPJFCIQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Octyl 2-Pyridyl Ether 400.0~500.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 2-羟基吡啶 、 顺-2-辛烯 、 反-2-辛烯 、 辛烯
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of alkyl pyridyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a061
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-(octan-2-ylperoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以40%的产率得到2-Octyl 2-Pyridyl Ether
  参考文献：
  名称：

  α-杂芳基碳负离子与单过氧缩醛的亲电醚化反应，可合成烯酮O，O-和N，O-缩醛

  摘要：

  烷基烯酮缩醛在各种合成过程中都是有用的反应物，然而，形成可分离产物的途径有限。现在，我们报告了烷氧基（δ + OR）从亲电子过氧化物分子间转移到锂化苯并呋喃，吲哚和吡啶的成功合成和杂芳基乙烯酮缩醛的分离。伯和仲过氧缩醛能够以中等至高收率选择性转移非端基烷氧基。带有给电子取代基的底物对亲电子氧的反应性增强。在整个传统纯化技术中，杂芳基乙烯酮缩醛非常稳定。与乙烯酮O相比，乙烯酮N，O-缩醛的稳定性更高，O-缩醛大概是由于吲哚和吡啶结构的芳香性增加。提出的方法克服了与烷基烯酮缩醛合成相关的典型问题，因为所报道的产物经受了后处理和快速柱色谱程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02506

文献信息

• US5145601A
  申请人：——

  公开号：US5145601A

  公开（公告）日：1992-09-08
• Electrophilic Etherification of α-Heteroaryl Carbanions with Monoperoxyacetals as a Route to Ketene <i>O</i>,<i>O</i>- and <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Timothy J. Paris、Chris Schwartz、Rachel Willand-Charnley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02506

  日期：2021.2.5

  electrophilic oxygen. Heteroaryl ketene acetals are remarkably stable throughout traditional purification techniques; the superior stability of ketene N,O-acetals compared to ketene O,O-acetals is presumably due to increased aromaticity of the indole and pyridine structures. The presented method overcomes typical problems associated with alkyl ketene acetal synthesis as reported products withstood workup

  烷基烯酮缩醛在各种合成过程中都是有用的反应物，然而，形成可分离产物的途径有限。现在，我们报告了烷氧基（δ + OR）从亲电子过氧化物分子间转移到锂化苯并呋喃，吲哚和吡啶的成功合成和杂芳基乙烯酮缩醛的分离。伯和仲过氧缩醛能够以中等至高收率选择性转移非端基烷氧基。带有给电子取代基的底物对亲电子氧的反应性增强。在整个传统纯化技术中，杂芳基乙烯酮缩醛非常稳定。与乙烯酮O相比，乙烯酮N，O-缩醛的稳定性更高，O-缩醛大概是由于吲哚和吡啶结构的芳香性增加。提出的方法克服了与烷基烯酮缩醛合成相关的典型问题，因为所报道的产物经受了后处理和快速柱色谱程序。
• Pyrolysis of alkyl pyridyl ethers
  作者：Louis B. Kasunic、Ingrid L. Evoy、Chaim N. Sukenik

  DOI：10.1021/jo00322a061

  日期：1981.4