(7Z,9E)-十二碳-7,9-二烯醇 | 54364-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (7Z,9E)-十二碳-7,9-二烯醇
• 英文名称: (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ol
• 英文别名: (7E,9Z)-dodecadien-1-ol；(7E,9Z)-7,9-dodecadien-1-ol；(E,Z)-7,9-dodecadiene-1-ol；7,9-Dodecadien-1-ol, (7E,9Z)-
• CAS: 54364-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: SSGXHMNJZLXQIW-DNVGVPOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,9E)-十二碳-7,9-二烯醇 生成 (7Z,9e)-7,9-乙酸十二二烯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (7E,9Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate, a sex pheromone of lobesia botrana

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91150-x
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (7Z,9E)-十二碳-7,9-二烯醇
  参考文献：
  名称：

  葡萄蛾性信息素的经济合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10051

文献信息

• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• A stereospecific synthesis of conjugated (,)-and (,)-alkadienes by the palladium-catalyzed reaction of ()-1-alkenylboronic acids and 1-alkenyl iodides
  作者：G. Cassani、P. Massardo、P. Piccardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81969-3

  日期：1983.1

  The reaction of (E)-1-alkenylboronic acids with (Z)-or(E)-1-alkenyl iodides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)-palladium and sodium hydroxide gave the corresponding conjugated (E,Z)-or (E,E)--alkadienes with high stereospecificity.

  在催化量的四（三苯基膦）钯和氢氧化钠存在下，（E）-1-烯基硼酸与（Z）-或（E）-1-烯基碘化物的反应产生了相应的共轭（E，Z ）或（E，E）-高立体特异性的链二烯。
• The Wittig reaction: comments on the mechanism and application as a tool in the synthesis of conjugated dienes
  作者：Rut Ideses、Arnon Shani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81031-0

  日期：1989.1

  Wittig reaction, of conjugated dienes with specific stereochemistry (either or ) at the newly formed double bond, without isomerization of the existing (“old”) double bond, it is better to react a reactive (nonstabilized) saturated ylide with an α, β-unsaturated aldehyde. The opposite approach, namely, the reaction of a moderate (semi-stabilized) allylic ylide with a saturated aldehyde produces a mixture

  对于通过新的双键具有特定立体化学（或）的共轭二烯进行Wittig反应，在不使现有（“旧”）双键异构化的情况下，最好使反应性（不稳定的）饱和内立德反应与一个α，β-不饱和醛。相反的方法，即中度（半稳定）的烯丙基内酯与饱和醛的反应产生了几何异构体的混合物，这是由于增加了产物的产量。-在新的双键处的构型，和现有双键的显着异构化。拟议的中间体甜菜碱结构只能解释Li反应的两个当量。在其他反应中，不稳定的赤型-氧杂磷杂环戊烷可能是中间体，它是由叶立德和羰基形成早期的抗或GaucheCC键生成的，然后从中形成Z-双键。
• Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates
  申请人：Bedoukian Robert H.

  公开号：US20100113837A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the formula (I) wherein R 2 is a branched or unbranched, saturated or ethylenically mono or di unsaturated aliphatic radical, Z is —CH 2 OH, —CH 2 OAc or —CHO, m is a whole positive integer of one or more, and Ac is an acetyl group are synthesized by a process wherein a 1-alken-3-yl alkylate, is reacted with a halo alkanol Grignard reagent.

  式(I)的化合物中，其中R2为支链或未支链、饱和或含有乙烯单元或二元不饱和的脂肪基，Z为—CH2OH、—CH2OAc或—CHO，m为一个或多个正整数，Ac为乙酰基，通过以下过程合成：1-烯丙基烷基化合物与卤代烷醇格氏试剂反应。