(R,E)-methyl-5-((3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxo-propan-2-yl)(benzyl)amino)-3-oxopent-4-enoate | 1355163-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-methyl-5-((3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxo-propan-2-yl)(benzyl)amino)-3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-[benzyl-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 1355163-06-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 434.492
• InChiKey: RGWGIWGMGBCZEA-MDRMPYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl-5-((3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxo-propan-2-yl)(benzyl)amino)-3-oxopent-4-enoate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (R,E)-methyl-2-benzyl-1-(4-methoxy-2,4-dioxobutylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的烯胺酮环化。快速有效地获得马钱子生物碱的四环骨架

  摘要：

  其允许四环核心的快速施工高效的非对映选择性方法的开发17所述的马钱子-白坚木属生物碱进行说明。以高产率合成的烯胺酮16已在布朗斯台德酸的影响下环化，以提供旋光形式的马钱子生物碱的核心四环骨架17或替代 β-酮酯四氢-β-咔啉 (THBC) 单元18，通过改变酸的当量和摩尔浓度。尝试利用18形成以严格胺为代表的 akuammiline 相关生物碱的 C(7)–C(16) 键 ( 22)，使用金属卡宾化学，也被描述。

  DOI：

  10.1021/np200759h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethoxy-3-oxo-4-pentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (R,E)-methyl-5-((3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxo-propan-2-yl)(benzyl)amino)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的烯胺酮环化。快速有效地获得马钱子生物碱的四环骨架

  摘要：

  其允许四环核心的快速施工高效的非对映选择性方法的开发17所述的马钱子-白坚木属生物碱进行说明。以高产率合成的烯胺酮16已在布朗斯台德酸的影响下环化，以提供旋光形式的马钱子生物碱的核心四环骨架17或替代 β-酮酯四氢-β-咔啉 (THBC) 单元18，通过改变酸的当量和摩尔浓度。尝试利用18形成以严格胺为代表的 akuammiline 相关生物碱的 C(7)–C(16) 键 ( 22)，使用金属卡宾化学，也被描述。

  DOI：

  10.1021/np200759h