2-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydrooxazol-4-idenetriphenylphosphorane | 70615-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydrooxazol-4-idenetriphenylphosphorane
• 英文别名: (2-phenyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane；2-phenyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-4H-oxazole-5-thione；5(4H)-Oxazolethione, 2-phenyl-4-(triphenylphosphoranylidene)-；2-phenyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-1,3-oxazole-5-thione
• CAS: 70615-80-4；70615-79-1；76621-91-5
• 化学式: C₂₇H₂₀NOPS
• 分子量: 437.502
• InChiKey: ZKPAZGUEMFQKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  576.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydrooxazol-4-idenetriphenylphosphorane 在 sodium perchlorate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-phenyl-4-triphenylphosphoranylidene-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  yl-甜菜碱，2-苯基-2-恶唑啉-5-酮衍生物及其硫代和硒代类似物的结构和性质

  摘要：

  化学，光谱和X射线的综合结构研究表明，当羰基氧原子被硫或硫取代时，含有5-氧代-2-苯基-4-恶唑烷部分的三聚体三苯基phosph基化物的结构和性质发生相当大的变化。硒。与O> S> Se系列的电负性降低相反，这种取代导致内酯结构的贡献明显减少，甜菜碱结构的重要性增加，但与这些双键形成的不同能力有关。元素。硫代或硒代羰基使叶立德位点失活已应用于区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01041-w
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chloride 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydrooxazol-4-idenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Lobanov, O. P.; Martynyuk, A. P.; Drach, B. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1816 - 1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient procedure for introducing arylsulfanyl and heterylsulfanyl groups into the 5 position of the oxazole ring
  作者：A. V. Golovchenko、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0023-6

  日期：2004.9

  Available (2-aryl-5-mesyl-1,3-oxazol-5-yl)triphenylphosphonium salts readily react with sodium thiophenolates and their heterocyclic analogs by way of substitution of the mesyl group by an arylsulfanyl or a heterylsulfanyl group. Treatment of the products with sodium hydroxide results in their mild dephosphorylation, which was used for preparative synthesis of a series of 2-aryl-5-arylsulfanyl(heterylsulfanyl)-1,3-oxazoles.

  现有的（2-芳基-5-甲磺酰基-1,3-恶唑-5-基）三苯基鏻盐很容易通过甲磺酰基或杂磺酰基取代甲磺酰基的方式与噻吩酸钠及其杂环类似物发生反应。用氢氧化钠处理这些产物可使其温和地去磷酸化，从而用于制备一系列 2-芳基-5-芳硫基（杂硫基）-1,3-恶唑的合成。
• Evaluation of Anticancer Activity of 1,3‐Oxazol‐4‐ylphosphonium Salts <i>in Vitro</i>
  作者：Mykhailo Brusnakov、Olexandr Golovchenko、Yevheniia Velihina、Oleksandr Liavynets、Victor Zhirnov、Volodymyr Brovarets

  DOI：10.1002/cmdc.202200319

  日期：2022.10.19

  Excellent anticancer activity of 1,3-oxazol-4-ylphosphonium salts has been demonstrated in a total panel of NCI tumor cell lines. The average values of the antitumor activity parameters of the most potent derivatives ranged from 0.3–1.1 μM (GI50), 1.2–2.5 μM (TGI), and 5–6 μM (LC50). The cytotoxicity vector of the compound 9 showed a high positive correlation with standard antitumor agents that induce

  1,3-恶唑-4-基鏻盐的优异抗癌活性已在所有 NCI 肿瘤细胞系中得到证实。最有效的衍生物的抗肿瘤活性参数的平均值范围为0.3–1.1 μM (GI 50 )、1.2–2.5 μM (TGI) 和5–6 μM (LC 50 )。化合物9的细胞毒性载体与标准抗肿瘤药物呈高度正相关，标准抗肿瘤药物通过半胱天冬酶依赖性内在线粒体途径诱导细胞凋亡。可以推荐最活跃的化合物（ 9、1和4 ）在其基础上进一步深入研究和合成具有抗肿瘤活性的新的更有效的衍生物。
• Brovarets, V. S.; Lobanov, O.P.; Drach, B. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1819 - 1823
  作者：Brovarets, V. S.、Lobanov, O.P.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Lobanov, O. P.; Brovarets, V. S.; Drach, B. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 839 - 840
  作者：Lobanov, O. P.、Brovarets, V. S.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Brovarets, V.S.; Lobanov, O.P.; Kisilenko, A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 7, p. 1323 - 1332
  作者：Brovarets, V.S.、Lobanov, O.P.、Kisilenko, A.A.、Kalinin, V.N.、Drach, B.S.

  DOI：——

  日期：——