(2S)-benzyl 6-{[(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino}-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate | 1372658-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl 6-{[(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino}-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-6-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1372658-92-8
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₆
• 分子量: 518.61
• InChiKey: YEKMMQFGPARQJI-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  665.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl 6-{[(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino}-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-ε-羧甲基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Nε-(Carboxymethyl)lysine, a Key Advanced Glycation Endproduct Biomarker

  摘要：

  高级糖化终产物（AGEs）是糖在没有酶的帮助下与肽和蛋白质发生反应时，以及在烘烤和油炸等食品热加工过程中形成的。AGEs 尤其是 N δµ-（羧甲基）赖氨酸（CML）已被用作氧化应激和与不良生活方式相关的多种疾病的一般关键生物标志物。在此，我们首次提出了通过受保护中间体合成 CML 自由齐聚物离子的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290348
• 作为产物：
  描述：

  Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-benzyl 6-{[(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino}-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Nε-(Carboxymethyl)lysine, a Key Advanced Glycation Endproduct Biomarker

  摘要：

  高级糖化终产物（AGEs）是糖在没有酶的帮助下与肽和蛋白质发生反应时，以及在烘烤和油炸等食品热加工过程中形成的。AGEs 尤其是 N δµ-（羧甲基）赖氨酸（CML）已被用作氧化应激和与不良生活方式相关的多种疾病的一般关键生物标志物。在此，我们首次提出了通过受保护中间体合成 CML 自由齐聚物离子的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290348

文献信息

• Convenient Synthesis of Nε-(Carboxymethyl)lysine, a Key Advanced Glycation Endproduct Biomarker
  作者：John Nielsen、Jeanette Andersen、Thomas Hjelmgaard、Lars Dragsted

  DOI：10.1055/s-0031-1290348

  日期：2012.3

  Advanced glycation endproducts (AGEs) are formed when sugars react with peptides and proteins without the help of enzymes and by thermal processing of food such as baking and frying. AGEs and especially N ε-(carboxymethyl)lysine (CML) has been used as general key biomarkers for oxidative stress and a number of diseases associated with poor lifestyle. Herein we present the first synthetic pathway to the free zwitter ion of CML via a protected intermediate.

  高级糖化终产物（AGEs）是糖在没有酶的帮助下与肽和蛋白质发生反应时，以及在烘烤和油炸等食品热加工过程中形成的。AGEs 尤其是 N δµ-（羧甲基）赖氨酸（CML）已被用作氧化应激和与不良生活方式相关的多种疾病的一般关键生物标志物。在此，我们首次提出了通过受保护中间体合成 CML 自由齐聚物离子的途径。