(+)-4-(dimethylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-6-carboxamide | 114943-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-4-(dimethylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-6-carboxamide
• 英文别名: 4-dimethylamino-6-aminocarbonyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole；(+/-)-4-dimethylamino-6-carbamoyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole；1,3,4,5-tetrahydro-4-(dimethylamino)benz(cd)indole-4-carboxamide；4-(Dimethylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole-6-carboxamide
• CAS: 114943-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: DBLOERDDLXQOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<1,3,4,5-tetrahydro-6-cyano-4-benzindolyl>-N-methylformamide 在 PPA 、 二甲基硫 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-4-(dimethylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• Preventing emesis and treating sexual dysfunction using tetrahydrobenz CD indole-6-carboxamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0633023A2

  公开（公告）日：1995-01-11

  The present invention provides methods of preventing emesis and treating sexual dysfunction in mammals utilizing certain tetrahydrobenz[cd]indoles. The invention further provides pharmaceutical formulations suitable for use in such methods.

  本发明提供了利用某些四氢苯并[cd]吲哚防止哺乳动物呕吐和治疗性功能障碍的方法。本发明进一步提供了适用于此类方法的药物制剂。
• Tetrahydrobenz[CD]indole-6-carboxamides for treating sexual dysfunction
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1166783A2

  公开（公告）日：2002-01-02

  The present invention provides methods of preventing emesis and treating sexual dysfunction in mammals utilizing certain tetrahydrobenz[cd]indoles. The invention further provides pharmaceutical formulations suitable for use in such methods.

  本发明提供了利用某些四氢苯并[cd]吲哚防止哺乳动物呕吐和治疗性功能障碍的方法。本发明进一步提供了适用于此类方法的药物制剂。
• The use of tetrahydrobenz[C,D]indole-6-carboxamides for the preparation of a medicament for the treating anxiety
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0285278B1

  公开（公告）日：1992-08-12
• US4576959A
  申请人：——

  公开号：US4576959A

  公开（公告）日：1986-03-18