3-methyl-1-(phenylthio)-3-buten-2-one | 77004-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-1-(phenylthio)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylthio-3-buten-2-one；3-Methyl-1-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 77004-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: WDJKJDPJBYTPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylthio)-3-buten-2-one 在 盐酸 、 二氯乙基铝 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.17h， 生成 (1S,3S,4R)-7-Hydroxy-1-methyl-3-phenylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. A one-pot synthesis of sulfur-substituted 7-hydroxybicyclo[2.2.1]heptanones - coupling of the Diels-Alder reaction with the aldol process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a038
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-methyl-1-phenylthio-2-butanone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-methyl-1-(phenylthio)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pusino, Alba; Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid, high-yield cleavage of enol and dienol methyl ethers under mild conditions using chlorotrimethylsilane/sodium iodide
  作者：Zenyk Kosarych、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92843-0

  日期：1980.1

  A number of enol and dienol methyl ethers are rapidly cleaved to aldehydes and ketones in quantitative yields by the use of chlorotrimethylsilane/sodium iodide.

  通过使用氯代三甲基硅烷/碘化钠，可以定量地将许多烯醇和二烯醇甲基醚迅速裂解为醛和酮。
• KOSARYCH Z.; COHEN T., TETRAHEDRON LETT, 1980, 21, NO 41, 3659-3962
  作者：KOSARYCH Z.、 COHEN T.

  DOI：——

  日期：——
• Pusino, Alba; Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 475 - 482
  作者：Pusino, Alba、Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio、Franco, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of 1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. A one-pot synthesis of sulfur-substituted 7-hydroxybicyclo[2.2.1]heptanones - coupling of the Diels-Alder reaction with the aldol process
  作者：Alan P. Kozikowski、Edward M. Huie

  DOI：10.1021/ja00374a038

  日期：1982.5