di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin A | 110269-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin A
• CAS: 110269-45-9；110207-52-8
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 712.797
• InChiKey: ASPRBPKGTGYOSG-FULLSBAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  202.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin A 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 生成 nocardicin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-nocardicins AG 的全合成：一种生物遗传学方法

  摘要：

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽

  DOI：

  10.1021/ja00158a040
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-butyl 3-aminonocardicinate hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tungstate 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 di-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)nocardicin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-nocardicins AG 的全合成：一种生物遗传学方法

  摘要：

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽

  DOI：

  10.1021/ja00158a040

文献信息

• Biogenetically-modelled total syntheses (−)-nocardicin A and (−)-nocardicin G
  作者：Craig A Townsend、Gino M Salituro、Loan T Nguyen、Michael J DiNovi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83888-5

  日期：1986.1

  A protected form of L-seryl-D-(p-hydroxyphenyl)glycine was cyclized in a biogenetic sense and partially deprotected to give (−)-t-butyl 3-amino nocardicinate (5) from which (−)-nocardicin A (1) and (−)-nocardicin G (11) were prepared.

  在生物遗传意义上将L-丝氨酰-D-（对羟基苯基）甘氨酸的保护形式环化并部分脱保护，得到3-氨基诺卡辛酸酯（-）-叔丁基（5），（-）-诺卡霉素A（-）制备1）和（-）诺卡霉素G（11）。