(-)-tert-butyl 3-aminonocardicinate hydrochloride | 123004-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-tert-butyl 3-aminonocardicinate hydrochloride
• 英文别名: t-butyl 3-aminonocardicinate；aminonocardicin tert-butyl ester hydrochloride；tert-butyl (2R)-2-[(3S)-3-amino-2-oxoazetidin-1-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 123004-73-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 328.796
• InChiKey: UEAQZERDBHAFPS-ZVWHLABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl 3-aminonocardicinate hydrochloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolodinophosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 nocardicin G-pantetheine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含有修饰丝氨酰残基的肽硫酯的立体控制合成作为抗生素生物合成的探针

  摘要：

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。

  DOI：

  10.1021/jo4007893
• 作为产物：
  描述：

  D-glycine tert-butyl ester toluenesulfonate salt 在 盐酸 、 (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolodinophosphonium hexafluorophosphate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 51.02h， 生成 (-)-tert-butyl 3-aminonocardicinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有修饰丝氨酰残基的肽硫酯的立体控制合成作为抗生素生物合成的探针

  摘要：

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。

  DOI：

  10.1021/jo4007893

文献信息

• Total syntheses of (-)-nocardicins A-G: a biogenetic approach
  作者：Gino M. Salituro、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja00158a040

  日期：1990.1

  first time, having geometric and stereoisomeric purities of a high order. The syntheses proceed through the central intermediacy of tert-butyl (−)-3-aminocardicinate (14),which has been prepared in a biogenetically patterned, modified Mitsunobu cyclodehydration reaction of a protected L-seryl-D-(p-hydroxyphenyl)glycine dipeptide

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽
• Biogenetically-modelled total syntheses (−)-nocardicin A and (−)-nocardicin G
  作者：Craig A Townsend、Gino M Salituro、Loan T Nguyen、Michael J DiNovi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83888-5

  日期：1986.1

  A protected form of L-seryl-D-(p-hydroxyphenyl)glycine was cyclized in a biogenetic sense and partially deprotected to give (−)-t-butyl 3-amino nocardicinate (5) from which (−)-nocardicin A (1) and (−)-nocardicin G (11) were prepared.

  在生物遗传意义上将L-丝氨酰-D-（对羟基苯基）甘氨酸的保护形式环化并部分脱保护，得到3-氨基诺卡辛酸酯（-）-叔丁基（5），（-）-诺卡霉素A（-）制备1）和（-）诺卡霉素G（11）。
• SALITURO, GINO M.;TOWNSEND, CRAIG A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 760-770
  作者：SALITURO, GINO M.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Syntheses of Peptide Thioesters Containing Modified Seryl Residues as Probes of Antibiotic Biosynthesis
  作者：Nicole M. Gaudelli、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo4007893

  日期：2013.7.5

  exclusion of light from the P(OEt)3-mediated Mitsunobu ring closure afforded yields of >95%, presumably owing to reduced photodegradation of the azodicarboxylate used. These sensitive potential substrates and products will be used in mechanistic studies of the two nonribosomal peptide synthetases NocA and NocB that lie at the heart of nocardicin biosynthesis, a family of monocyclic β-lactam antibiotics.

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。