2-(5-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-amine | 22963-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(5-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 5-bromo-3-(2-amino-ethyl)benzothiophene；5-bromo-3-(2-aminoethyl)benzo-thiophene；2-(5-Bromobenzo[b]thiophen-3-yl)ethanamine；2-(5-bromo-1-benzothiophen-3-yl)ethanamine
• CAS: 22963-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNS
• 分子量: 256.166
• InChiKey: SEXNAPSWYWOETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-amine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 双氧水 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-(pyridin-3-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)acetamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037

文献信息

• New serotonin 5-HT1F agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0835869A3

  公开（公告）日：1998-05-06

  This invention provides novel 5-HT1F agonists of formula where X, Y, Z,and R are defined in the specification, which are useful for the prevention and treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了一种新的5-HT1F激动剂，其化学式中X、Y、Z和R在规范中有定义，可用于预防和治疗偏头痛及相关疾病。
• US4971974A
  申请人：——

  公开号：US4971974A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5792763A
  申请人：——

  公开号：US5792763A

  公开（公告）日：1998-08-11
• [EN] METHOD OF PRODUCING ANALGESIA BY ADMINISTRATION OF 1,2,3,4-TETRAHYDROBENZO-[b]THIENO[2,3-c]PYRIDINE AND DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE INDUCTEUR D'ANALGESIE PAR ADMINISTRATION DE PYRIDINE 1,2,3,4-TETRAHYDROBENZO-[b]THIENO[2,3,-c] ET DE SES DERIVES
  申请人：NEUREX CORPORATION

  公开号：WO1998027984A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) The invention relates to methods of producing analgesia, particularly in the treatment of acute and persistent pain and neuropathic pain. Compositions containing a 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-c]pyridine compound of formula (I), where X and Y are each independently H, hydroxy, methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, propoxy, fluoro, chloro, or bromo, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are shown to provide analgesia in settings of acute, persistent and neuropathic pain.(FR) La présente invention a trait à des procédés qui procurent un effet analgésique et qui sont tout particulièrement destinés au traitement des douleurs aiguës et persistantes ainsi que les douleurs neuropathiques. Les compositions renfermant un composé pyridinique 1,2,3,4-tétrahydrobenzo[b]thiéno[2,3-c] représenté par la formule (I) dans laquelle X et Y sont chacun séparément H, hydroxy, méthyle, éthyle, propyle, méthoxy, éthoxy, propoxy, fluoro, chloro, ou bromo, ou un sel pharmaceutiquement acceptable, ont un effet analgésique contre les douleurs aiguës, persistantes et neuropathiques.
• [EN] NEW SEROTONIN 5-HT1F AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE LA SEROTONINE 5-HT1F
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998015545A1

  公开（公告）日：1998-04-16

  (EN) This invention provides novel 5-HT1F agonists of formula (I), where X, Y, Z, and R are defined in the specification, which are useful for the prevention and treatment of migraine and associated disorders.(FR) L'invention porte sur de nouveaux agonistes de la sérotonine 5-HT1F, de formule (I) dans laquelle X, Y, Z et R sont définis dans la description et qui s'avèrent utiles pour la prévention et le traitement de la migraine et des troubles associés.