(9E,11E)-9,11,13-tetradecatrienal | 139061-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9E,11E)-9,11,13-tetradecatrienal
• 英文别名: (E,E)-9,11,13-tetradecatrienal；(9E,11E)-tetradeca-9,11,13-trienal
• CAS: 139061-50-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: JABQZEDFZXKPOY-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-terbutoxy-9-decyne 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (9E,11E)-9,11,13-tetradecatrienal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (E,E)-9, 11, 13-Tetradecatrienyl Acetate and Aldehyde (Geometrical Isoers of the Major Components of Two Sex Pheromones of Lepidoptera)

  摘要：

  A stereospecific synthesis of (E,E)-9,11,13-tetradecatrienyl acetate and aldehyde is described. The key steps are two sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions between adequate organometalic reagents and the (E)-1,2-dibromethylene.

  DOI：

  10.1080/00397919108021587

文献信息

• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• METHOD FOR PRODUCING 2,4-DIENAL ACETAL COMPOUND AND 2,4-DIENAL COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180305276A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Methods of producing a 2,4-dienal acetal compound and a 2,4-dienal compound useful as synthesis intermediates of a sex pheromone compound having a conjugated diene structure or a conjugated triene structure. More specifically, a method produces a 2,4-dienal acetal compound of Formula (2): R 1 CH═CH—CH═CH—CH(OR 2 )(OR 3 ), including a step of subjecting a 2-enal acetal compound having a leaving group X at position C5 and being expressed by Formula (1): R 1 CHX—CH 2 —CH═CH—CH(OR 2 )(OR 3 ) to an elimination reaction in the presence of a base to obtain the 2,4-dienal acetal compound (2); and a method for producing a 2,4-dienal compound of Formula (3): R 1 CH═CH—CH═CH—CHO, further including a step of deprotecting the 2,4-dienal acetal compound (2) to obtain the 2,4-dienal compound (3).

  生产2,4-二烯醛缩醛化合物和用作合成昆虫信息素化合物的中间体的2,4-二烯醛化合物的方法。更具体地，一种方法生产公式（2）的2,4-二烯醛缩醛化合物：R1CH═CH—CH═CH—CH(OR2)(OR3)，包括在碱存在下使具有在C5位置上具有离去基团X并由公式（1）表示的2-烯醛缩醛化合物经消除反应制得2,4-二烯醛缩醛化合物（2）的步骤；以及生产公式（3）的2,4-二烯醛化合物的方法：R1CH═CH—CH═CH—CHO，进一步包括去保护2,4-二烯醛缩醛化合物（2）以获得2,4-二烯醛化合物（3）的步骤。
• 末端共轭的三烯醛缩醛化合物以及使用其生 产末端共轭的三烯醛化合物的方法
  申请人：信越化学工业株式会社

  公开号：CN107151201B

  公开（公告）日：2021-05-25

  提供了可用作用于生产末端共轭的三烯醛化合物的中间体的末端共轭的三烯醛缩醛化合物，以及通过末端共轭的三烯醛缩醛化合物的脱保护来生产末端共轭的三烯醛化合物的方法。更具体地，提供了由通式(1)表示的末端共轭的三烯醛缩醛化合物；提供了生产(Z,E)‑末端共轭的三烯醛缩醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：通过Wittig反应使由通式(7)表示的鏻盐与(E)‑2,4‑戊二烯醛反应以获得由通式(3)表示的(Z,E)‑末端共轭的三烯醛缩醛化合物；以及提供了生产末端共轭的三烯醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：使由通式(1)表示的末端共轭的三烯醛缩醛化合物脱保护以获得由通式(2)表示的末端共轭的三烯醛化合物。
• Terminal Conjugated Trienal Acetal Compound and Method for Producing Terminal Conjugated Trienal Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20170253548A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Provided are a terminal conjugated trienal acetal compound useful as an intermediate for producing a terminal conjugated trienal compound, and a method for producing a terminal conjugated trienal compound through deprotection of the terminal conjugated trienal acetal compound. More specifically, provided are a terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (1); a method for producing a (Z,E)-terminal conjugated trienal acetal compound, the method comprising the step of: reacting a phosphonium salt represented by General Formula (7) with (E)-2,4-pentadienal through Wittig reaction to obtain a (Z,E)-terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (3); and a method for producing a terminal conjugated trienal compound, the method comprising the step of: deprotecting the terminal conjugated trienal acetal compound represented by General Formula (1) to obtain a terminal conjugated trienal compound represented by General Formula (2).

  提供了一种末端共轭三烯基乙缩醛化合物，可用作制备末端共轭三烯基化合物的中间体，以及通过脱保护末端共轭三烯基乙缩醛化合物制备末端共轭三烯基化合物的方法。更具体地，提供了一种由通式（1）表示的末端共轭三烯基乙缩醛化合物；一种制备(Z,E)-末端共轭三烯基乙缩醛化合物的方法，该方法包括以下步骤：将由通式（7）表示的膦鹽盐与(E)-2,4-戊二烯醛通过威特格反应反应，得到由通式（3）表示的(Z,E)-末端共轭三烯基乙缩醛化合物；以及一种制备末端共轭三烯基化合物的方法，该方法包括以下步骤：脱保护由通式（1）表示的末端共轭三烯基乙缩醛化合物，得到由通式（2）表示的末端共轭三烯基化合物。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)