(R)-2-methyl-12-(nitromethyl)-6-phenyl-5,12-dihydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]indole | 1352832-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-12-(nitromethyl)-6-phenyl-5,12-dihydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
• 英文别名: (2R)-16-methyl-2-(nitromethyl)-10-phenyl-12-azatetracyclo[9.7.0.03,8.013,18]octadeca-1(11),3,5,7,9,13(18),14,16-octaene
• CAS: 1352832-08-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: NTPNEKBRUMZYJG-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-12-(nitromethyl)-6-phenyl-5,12-dihydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]indole 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(R)-(2-methyl-6-phenyl-5,12-dihydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]indol-12-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  合并有机催化和金催化：通过顺序双Friedel-Crafts型反应的四环吲哚衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  另一个吲哚奇迹：在C2，C3未取代的吲哚上有机催化和金催化的顺序结合提供了有效的一锅式获得四环吲哚衍生物的方法，产率很高，对映选择性极好（参见方案）。双弗里德尔-克拉夫茨型反应，其中包括一种罕见的7-内切-挖环化，打开一个新的项，以对映体富集的高度抗癌药物，如DNA嵌入。

  DOI：

  10.1002/chem.201102793
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]ethan-1-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三氟甲磺酸 、 N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)quinoline-2-carbothioamide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-methyl-12-(nitromethyl)-6-phenyl-5,12-dihydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合并有机催化和金催化：通过顺序双Friedel-Crafts型反应的四环吲哚衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  另一个吲哚奇迹：在C2，C3未取代的吲哚上有机催化和金催化的顺序结合提供了有效的一锅式获得四环吲哚衍生物的方法，产率很高，对映选择性极好（参见方案）。双弗里德尔-克拉夫茨型反应，其中包括一种罕见的7-内切-挖环化，打开一个新的项，以对映体富集的高度抗癌药物，如DNA嵌入。

  DOI：

  10.1002/chem.201102793