(Z)-octadec-13-en-9-ynoic acid | 160436-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-octadec-13-en-9-ynoic acid
• CAS: 160436-33-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: LIAGYOQWFNVIQO-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-octadec-13-en-9-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gruiec, Regine; Noiret, Nicolas; Patin, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-溴-3-辛烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-octadec-13-en-9-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gruiec, Regine; Noiret, Nicolas; Patin, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynyl halide compounds and alkenyl acetate compounds therefrom
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0040829A2

  公开（公告）日：1981-12-02

  The invention provides a novel method for the synthetic preparation of an ω-haloalkyne compound of the general formula R-C-C≡C(̵CH2)̵n-X, in which X is a halogen atom, R is a monovalent hydrocarbon group and n is 4, 5 or 6, by the coupling reaction of a Grignard reagent RMgX' and an ω-halo-1-bromoalkyne compound of the formula X(̵CH2)̵n-C≡C-Br. The ω-haloalkyne compound obtained in the above can be readily converted to the corresponding alkenyl acetate of the formula R-CH=CH(̵ CH2+n-OCOCH3 by first acetylating and then partially hydrogenating in the presence of a Lindlar catalyst. In particular, 7, 11-hexadecadienyl acetate, which is a sexual pheromone compound of a noxious insect, is obtained in the same route of synthesis starting with the Grignard reagent of a 1-halo-3-octene and 1- 8-dibromo-1-octyne.

  本发明提供了一种通过格氏试剂RMgX'和式X(̵CH2)̵n-C≡C-Br的ω-卤代-1-溴炔烃化合物的偶联反应合成制备通式为R-C-C≡C(̵ )̵n-X的ω-卤代炔烃化合物的新方法，其中X为卤素原子，R为一价烃基，n为4、5或6。上述得到的ω-卤代烷烃化合物，在林德拉催化剂存在下，先乙酰化，再部分氢化，可以很容易地转化为相应的式 R-CH=CH(̵ +n-OCOCH3) 的烯基乙酸酯。特别是 7，11-十六碳二烯乙酸酯，它是一种有害昆虫的性信息素化合物，可以通过相同的合成路线，从 1-卤代-3-辛烯和 1- 8-二溴-1-辛炔的格氏试剂开始获得。
• US4391984A
  申请人：——

  公开号：US4391984A

  公开（公告）日：1983-07-05