1-(4-methylbenzoyl)-5-phenyl-9-bromodipyrromethane | 852244-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzoyl)-5-phenyl-9-bromodipyrromethane
• 英文别名: 1-bromo-5-phenyl-9-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane；[5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 852244-78-1
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O
• 分子量: 419.321
• InChiKey: KGEHFVCBLIKSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzoyl)-5-phenyl-9-bromodipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  经由Bilanes通往ABCD-卟啉的新路线

  摘要：

  一种制备最多包含四种不同的内消旋取代基（ABCD-卟啉）的卟啉的新策略依赖于两个关键反应。一个关键反应需要通过高浓度（0.5 M）的酸催化的1-酰基吡咯烷甲烷和9保护的二吡咯甲烷-1-甲醇（衍生自9保护的1 -酰基二吡咯甲烷）。检查了三个保护基（X），包括硫氰酸根，乙硫基和溴，其中溴被证明是最有效的。以72-80％的产率获得了双烷，对其进行了充分表征并进行了15次检测N NMR光谱。第二个关键反应需要在碱性金属模板条件下将1保护的19-酰基胆烷进行一次烧瓶转化，得到相应的金属卟啉。为研究环戊烷而研究的反应参数包括溶剂，金属盐，碱，浓度，温度，气氛和时间。最佳条件是在含有DBU（10摩尔当量）和MgBr 2的甲苯中以100 mM的浓度使用1-bromo-19-acylbilane。（3摩尔当量）在115°C下暴露于空气中2小时，得到镁卟啉，产率为65％。镁卟啉易于脱金属，得到游离碱卟啉。已开

  DOI：

  10.1021/jo701294d
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-toluoyl)-5-phenyldipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(4-methylbenzoyl)-5-phenyl-9-bromodipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  由酰基二吡咯甲烷直接合成钯卟啉

  摘要：

  钯卟啉在生物学和材料化学中是有价值的光敏剂和发光剂。描述了一种新的方法，其中通过一个烧瓶反应将1-酰基吡咯甲烷转化为反式-A 2 B 2卟啉的钯螯合物。该反应需要在回流的含KOH（5-10摩尔当量）和Pd（CH 3 CN）2 Cl 2的乙醇中使1-酰基吡咯甲烷自缩合。（0.6摩尔当量）暴露在空气中。这种直接生成钯卟啉的途径比传统合成的四个步骤更方便：（1）还原1-酰基吡咯甲烷；（2）酸催化缩合；（3）卟啉原中间体的氧化；（4）金属插入。新的合成需要既不产酸也不DDQ并正式需要仅一个2E - + 2H +氧化整体相对于传统的多步合成，其需要一个图2e - + 2H +每每个1 acyldipyrromethane减少（图4e - + 4H +后跟一个整体）图6e - + 6H +氧化。1,9-二酰基二吡咯甲烷和二吡咯甲烷的类似反应也产生了钯卟啉。制备了7种钯卟啉，收率25-57％。该直接途径也可以与Cu（OAc）2

  DOI：

  10.1021/jo050120v

文献信息

• New Route to ABCD-Porphyrins via Bilanes
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Syeda Huma H. Zaidi、Patchanita Thamyongkit、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo701294d

  日期：2007.9.1

  one-flask process. The new route to ABCD-porphyrins retains the desirable features of the existing “2 + 2” (dipyrromethane + dipyrromethane-1,9-dicarbinol) method, such as absence of scrambling, yet has significant advantages. The advantages include the absence of acid in the porphyrin-forming step, the use of a metal template for cyclization, the ability to carry out the reaction at high concentration

  一种制备最多包含四种不同的内消旋取代基（ABCD-卟啉）的卟啉的新策略依赖于两个关键反应。一个关键反应需要通过高浓度（0.5 M）的酸催化的1-酰基吡咯烷甲烷和9保护的二吡咯甲烷-1-甲醇（衍生自9保护的1 -酰基二吡咯甲烷）。检查了三个保护基（X），包括硫氰酸根，乙硫基和溴，其中溴被证明是最有效的。以72-80％的产率获得了双烷，对其进行了充分表征并进行了15次检测N NMR光谱。第二个关键反应需要在碱性金属模板条件下将1保护的19-酰基胆烷进行一次烧瓶转化，得到相应的金属卟啉。为研究环戊烷而研究的反应参数包括溶剂，金属盐，碱，浓度，温度，气氛和时间。最佳条件是在含有DBU（10摩尔当量）和MgBr 2的甲苯中以100 mM的浓度使用1-bromo-19-acylbilane。（3摩尔当量）在115°C下暴露于空气中2小时，得到镁卟啉，产率为65％。镁卟啉易于脱金属，得到游离碱卟啉。已开
• SYNTHETIC ROUTE TO ABCD-PORPHYRINS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090082576A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  A method of making a metalloporphyrin is carried out by reacting (i) a linear tetrapyrrole, said linear tetrapyrrole having a 19-acyl group and a 1-protecting group, with (ii) a metal salt under basic conditions to produce the metalloporphyrin. Products produced by such methods and intermediates useful for carrying out such methods are also described.

  制备金属卟啉的方法是通过在碱性条件下反应（i）一种具有19-酰基和1-保护基的线性四吡咯，与（ii）金属盐，以产生金属卟啉。还描述了通过这种方法制得的产品以及用于执行这种方法的中间体。
• WO2008/100461
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7994312B2
  申请人：——

  公开号：US7994312B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• US8188298B2
  申请人：——

  公开号：US8188298B2

  公开（公告）日：2012-05-29